苯丙素类化合物练习题

第五章苯丙素类化合物

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）A，羟基蒽醌类B．查耳酮类C．香豆素类D．二氢黄酮类E．生物碱

正确答案：C

2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（）

A．异羟肟酸铁反应B．Gibb’s反应C．三氯化铁反应

D．盐酸-镁粉反应E．Labat反应

正确答案：B

3．组成木脂素的单体基本结构是（）

A．C5-C3B．C5-C4C．C6-C3 D．C6-C4E．C6-C6

正确答案：C

4．在简单木脂素中，连接两分子苯丙素的碳原子位置是（）

A．α位B．β位C．γ位D．δ位E．ε位

正确答案：B

5．Labat反应的试剂组成是（）

A．香草醛-浓硫酸B．茴香醛-浓硫酸C．浓硫酸-没食子酸

D．浓硫酸-变色酸E．浓硫酸-铬酸

正确答案：C

6．在Ecgrine反应中用到的酸是( ）

A，拘檬酸B．冰醋酸C．没食子酸D．变色酸E．柠檬酸

正确答案：D

7.香豆素母核为

A、苯骈-α-吡喃酮

B、对羟基桂皮酸

C、反式邻羟基桂皮酸

D、顺式邻羟基桂皮酸

E、苯骈-γ-吡喃酮

正确答案：A

8.下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是

A、七叶内脂

B、大黄素

C、麻黄碱

D、甘草酸

E、大豆皂苷

正确答案：A

9.异羟肟酸铁反应的现象是

A、兰色

B、绿色

C、灰色

D、红色

E、黑色

正确答案：D

反应的条件是

A、弱碱性

B、强碱性

C、弱酸性

D、强酸性

E、中性

正确答案：A

反应呈阳性的功能基是

A、甲氧基

B、酚羟基

C、亚甲二氧基

D、羧基

E、羟甲基

正确答案：C

12.所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在

A、甲氧基

B、亚甲二氧基

C、内酯环

D、酚羟基对位活泼氢

E、酮基

正确答案：C

反应的试剂组成是

A、香草醛-浓硫酸

B、茴香醛-浓硫酸

C、浓硫酸-没食子酸

D、浓硫酸-变色酸

E、浓硫酸-铬酸

正确答案：C

14.下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是

A、七叶内酯

B、七叶苷

C、厚朴酚

D、五味子素

E、牛蒡子苷

正确答案：A

15.组成木脂素的单体结构类型不包括

A、桂皮酸

B、烯丙苯

C、桂皮醇

D、苯甲酸

E、丙烯苯

正确答案：D

16.木脂素母核结构中的C6--C3单体数目为

A、1个

B、2个

C、3个

D、4个

E、5个

正确答案：B

（二）B型题（备选答案在前，试题在后。每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用）

A．异羟肟酸铁反应

B．Molish反应

C．盐酸-镁粉反应

D．Gibb’s反应

E．茚三酮反应

1．检识苷类用（）

2．检识黄酮用（）

3．检识香豆素用（）

4．检识补骨脂素可用（）

5．检识香豆素的6位有无取代基用（）

正确答案：BCAAD

A、苯骈-α-D比喃酮

B、酪氨酸

C、顺式邻羟基桂皮酸

D、反式邻羟基桂皮酸

E、苯骈-γ-吡喃酮

6、香豆素的母核是

7、脱水后可生成香豆素的是

8、香豆素长时间与强碱加热，可生成

正确答案：ACD

A、简单香豆素

B、呋喃香豆素

C、新木脂素

D、简单木脂素

E、联苯环辛烯型木脂素

9、补骨脂内酯属于

10、七叶内酯属于

11、五味子酯甲属于

12、厚朴酚属于

正确答案：BAEC

（三）C型题（备选答案在前，试题在后。每组若于

题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。每个备选答柔可重复选用，也可不选用）A．Labat反应B．三氯化铁反应C．二者均可D．二者均不可

1.检识厚朴酚可用（）

2.检识恩施脂素可用（）

3.检识牛蒡子苷元可用（）

4.检识异紫杉脂素可用（）

5.检识奥托肉豆蔻烯脂素可用（）

（四）X型题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）

1．检识香豆素苷类化合物可用（）

A．碘化铋钾试剂B．Molish反应C．盐酸-镁粉反应

D．Liebermann-Burchard反应E．异羟肟酸铁反应

正确答案：BE

2．组成木脂素的单体侧链γ-碳原子是

A．桂皮酸B．桂皮醛C．桂皮醇D．丙烯苯E．烯丙苯

正确答案：ABC

３．游离木脂素能溶于（）

A．水B．乙醇C．氯仿D．乙醚E．苯

正确答案：BCDE

４．单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连接方式有（）

A．7-O-7’B．8-O-8’C．7-O-9’D．8-O-9’E．9-O-9’

正确答案：ACE

5.简单香豆素的取代规律是

A、7位绝大多数都有含氧基团存在

B、5、6、8位可有含氧基团存在

C、常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等

D、异戊烯基常连在6、8位

E、异戊烯基常连在5、7位

正确答案：ABCD

9.属于呋喃香豆素的是

A、花椒内酯

B、伞形花内酯

C、补骨脂内酯

D、白芷内酯

E、异补骨脂内酯

正确答案：CDE

10.提取游离香豆素的方法有

A、酸溶碱沉法

B、碱溶酸沉法

C、乙醚提取法

D、热水提取法

E、乙醇提取法

正确答案：BCE

11.采用色谱方法分离香豆素混合物，可选用的吸附剂有

A、硅胶

B、酸性氧化铝

C、碱性氧化铝

D、中性氧化铝

E、活性炭

正确答案：ABD

反应呈阳性的化合物是

A、苯酚

B、邻羟基桂皮酸

C、邻羟基桂皮醇

D、8-羟基香豆素

E、6，7-二羟基香豆素

正确答案：ABCD

13.三氯化铁反应呈阳性的化合物有

A、大黄素

B、槲皮素

C、7-羟基香豆素

D、甘草酸

E、5-羟基香豆素

正确答案：ABCE

反应为阴性的化合物有

A、7，8-二羟基香豆素

B、8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素

C、5，6，7-三羟基香豆素

D、6-甲氧基香豆素

E、七叶苷

正确答案：BDE

15.区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素，可将它们碱水解后用

A、异羟肟酸铁反应

B、Gibbs反应

C、Emerson反应

D、三氯化铁反应

E、醋酐-浓硫酸反应

正确答案：BC

16.中药秦皮治疗痢疾的有效成分是

A、七叶苷

B、七叶内酯

C、白蜡素

D、白蜡树苷

E、7-羟基香豆素

正确答案：AB

二、名词解释

1.苯丙素

2.木脂素

（二）波谱综合解析题

1．从伞形科药用植物亮蛇床（Selinumcryptotaenium de Boiss．）中分离得到一玻璃态化合物，紫外光下显紫色荧光，异羟肟酸铁反应呈红色；经过波谱测试，数据如下。

UVλmax EtOH（lgε）nm：328（），258（），240（）。

IRνmax KBr cm-l：2980，1730，1606，1490，1456，1230，1110，830。

EI-MS m／z（％）：328（M+），228，213（100），83，55。

1H-NMR（CDCl3）δ：（1H，d，J= Hz）；（1H，d，J＝）；（1H，d，J= ）；（1H，d，J=）；（1H，q，J ＝）；（1H，t，J＝）；（1H，dd，J＝、）；（1H，dd，J=,）；（3H，d，J=）；（3 H，br，s）；and （each 3H，s）。

l3C-NMR（CDCl3）δ：（S），（S），（8），（S），（d），（d），（S），（d），（d），（d），（S），（S），（S），（d），（q），（t），（a），（a），（u）。

试推导其化学结构式，并简要说明推导依据和过程。

2. 在罗布麻叶的化学成分研究中，分离得到一棒状晶体，mp 203-205℃，175℃以上具有升华性；UV灯下显蓝色荧光；测得波谱数据如下。

1H-NMR（CDCl3）δ：（3H；8）；（1H，S，D2O交换消失）；（1H，d，1＝10HZ）；（1H，S）；（1H，s）；（1H，d，J＝10Hz）。

MS m／z：192（M+），177，164，149，121，79，69。根据以上数据推断该化合物的结构式。

三、问答题

1.试述香豆素类化合物的1H-NMR特征

2.香豆素类化合物在ＵＶ照射下，所产生的荧光和结

构有何关系

第六章黄酮类化合物

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．黄酮类化合物的基本碳架是（）

A．C6-C6-C3B．C6-C6-C6C．C6-C3-L6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３

正确答案：C

２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素C．黄酮醇D．黄酮

E．异黄酮

正确答案：A

３．水溶性最大的黄酮类化合物是（）

A．黄酮B．黄酮C．二氢黄酮D．查耳酮E．异黄酮

正确答案：C

6．酸性最强的黄酮类化合物是（）

A．5-羟基黄酮B．4’-羟基黄酮C．3-羟基黄酮D．3’-羟基黄酮

E．4’-羟基二氢黄酮

正确答案：B

7．酸性最弱的黄酮类化合物是（）

A．5一羟基黄酮B．7-羟基黄酮C．4’-羟基黄酮D．3’-羟基黄酮

E．6一羟基黄酮

正确答案：A

10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）

A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂

D．2％NaBH4甲醇溶液E．l％AlCl3甲醇溶液

正确答案：E

11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（）

A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮

正确答案：B

13．将总黄酮溶于乙醚，用5％NaHCO３萃取可得到（）

A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮

D．5，8-二羟基黄酮E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E

15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）

A．5％Na2CO3B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水

E．氨水

正确答案：D

17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮

D．4’-羟基异黄酮E．4’-羟基二氢黄酮醇

正确答案：A

18．黄芩苷可溶于（）

A．水B．乙醇C．甲醇D．丙酮E．热乙酸

正确答案：E

19.下列化合物属于黄酮碳苷的是

A、芦荟苷

B、葛根素

C、大豆苷

D、芦荟大黄素苷

E、橙皮苷

正确答案：B

20.与查耳酮互为异构体的是

A、黄酮

B、二氢黄酮

C、异黄酮

D、橙酮

E、花色素

正确答案：B

21.一般情况下为无色化合物的是

A、黄酮

B、黄酮醇

C、异黄酮

D、二氢黄酮

E、查耳酮

正确答案：D

22.下列黄酮苷元无旋光性的是

A、二氢黄酮

B、二氢异黄酮

C、黄烷醇

D、黄酮醇

E、二氢黄酮

正确答案：D

反应呈阳性的黄酮是

A、3-羟基黄酮

B、5-羟基黄酮

C、7-羟基黄酮

D、4’-羟基黄酮

E、6-羟基黄酮

正确答案：B

，3’-二羟基黄酮与7，4’-二羟基黄酮的分离可用

A、氨性氯化锶沉淀法

B、碳酸氢钠萃取法

C、硼酸络合法

D、三氯化铝络合法

E、醋酸镁络合法

正确答案：B

25.水溶性最大的黄酮苷元是

A、黄酮醇

B、查耳酮

C、花色素

D、黄烷

E、黄烷醇

正确答案：C

26.能溶于5％碳酸氢钠水溶液的化合物是

A、木犀草素

B、水飞蓟素

C、黄芩素

D、汉黄芩素

E、

橙皮苷元

正确答案：A

27.黄酮类化合物可与强无机酸形成盐是因为其分子中含有

A、羟基

B、羰基

C、双键

D、氧原子

E、内脂环

正确答案：D

28.可用于区别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是

A、盐酸-镁粉反应

B、醋酸镁反应

C、二氯氧锆-枸橼酸反应

D、氨性氯化锶反应

E、四氢硼钠反应

正确答案：C

29.山奈酚和槲皮素的鉴别用

A、SrCl2／NH3反应

B、Mg-HCl反应

C、AlCl3反应

D、AlCl3／HCl反应

E、Mg(Ac)2反应

正确答案：A

30.欲分离3’，4’－二羟基黄酮和5，4’-二羟基黄酮，最好采用

A、溶剂萃取法

B、铅盐沉淀法

C、pH梯度萃取法

D、氨性氯化锶法

E、硼酸络合法

正确答案：E

31.能用1％盐酸提取出的成分是

A、黄酮

B、黄酮醇

C、查耳酮

D、花色素

E、异黄酮

正确答案：D

32.用化学方法鉴别葛根素与槲皮素时，可采用

A、三氯化铁反应

B、异羟肟酸铁反应

C、盐酸-镁粉反应

D、三氯化铝反应

E、四氢硼钠反应

正确答案：C

33.利用黄酮化合物的UV光谱判断黄酮结构中是C3-OH，C4=O还是邻二酚羟基引起的带I位移，应选用的诊断试剂是

A、MeOH

B、MeONa

C、NaOAc

D、AlCl3

E、AlCl3／HCl 正确答案：E

反应可用于鉴别

A、二氢黄酮

B、查耳酮

C、黄酮醇

D、花色素

E、

异黄酮

正确答案：A

35.黄酮类化合物层析检识常用显色剂是

A、盐酸镁粉试剂

B、三氯化铁试剂

C、异羟肟酸铁试剂

D、氢氧化钠水溶液

E、三氯化铝甲醇溶液

正确答案：E

36.下列黄酮苷元进行纸层析，若用2％一6％的醋酸水溶液展开，停留在原点的是

A、二氢黄酮

B、异黄酮

C、黄烷醇

D、二氢黄酮醇

E、黄酮醇

正确答案：E

37.从总黄酮乙醇浸膏中萃取黄酮单糖苷，用

A、石油醚

B、醋酸乙酯

C、氯仿

D、乙醚

E、苯

正确答案：B

38.聚酰胺在哪种溶剂中对黄酮类化合物的吸附最弱

A、水

B、丙酮

C、乙醇

D、氢氧化钠水溶液

E、尿素水溶液

正确答案：E

39.当药材为花或果实时，采用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物，常选用的碱液为

A、5％碳酸氢钠液

B、5％碳酸钠液

C、饱和石灰水

D、1％氢氧化钠液

E、10％氢氧化钠液

正确答案：C

40.用活性炭纯化黄酮苷时，能够将黄酮苷从活性炭上洗脱下来的溶剂是

A、沸水

B、沸甲醇

C、7％酚-水

D、15％酚-水

E、5％氢氧化钠水溶液

正确答案：C

41.黄芩苷可溶于

A、水

B、甲醇

C、热乙酸

D、乙醇

E、丙酮

正确答案：C

42.从下列中药中分离黄酮类成分，可采用氧化铝吸附柱层析的是

A、黄芩

B、银杏叶

C、葛根

D、槐米

E、陈皮

正确答案：C

43.含有双黄酮的中药是

A、槐米

B、陈皮

C、山楂

D、银杏叶

E、满山红

正确答案：D

44.下列有关芦丁的论述，错误的是

A、属于双糖苷

B、在水中的溶解度随温度变化很大

C、在碱性下不稳定

D、不能用碱提酸沉法提取

E、暴露在空气中易变色

正确答案：D

45.某黄酮类化合物HNMR谱中出现δ6．49的单峰，该化合物可能是

A、芹菜索

B、山奈酚

C、二氢芹菜素

D、二氢山奈酚

E、大豆素

正确答案：A

46.黄酮类化合物UV光谱的带I是由下列哪个结构系统所引起

A、苯甲酰基系统

B、桂皮酰基系统

C、色原酮结构

D、邻二酚羟基结构

E、C4=O，C5-OH结构

正确答案：B

47.下列黄酮类化合物甲醇溶液的UV光谱有2个明显的吸收带的是

A、黄酮

B、二氢黄酮醇

C、二氢黄酮

D、异黄酮

E、高异黄酮

正确答案：A

48.某黄酮化合物UV光谱数据(λmax nm)如下MeOH 253、267、349

MeONa 266、329sh、401

NaOAc 269、326sh、384

NaOAc／H3BO3 259、301sh、370、430sh

AlCl3 274、300sh、328、426

AlCl3／HCl 266sh、275、355、385

49.该化合物可能是

A、5，7，4’一三羟基黄酮

B、5，7，3’，4’一四羟基黄酮

C、3，7，3’，4’，5’一五羟基黄酮

D、3，5，7，4’--四羟基黄酮

E、3，5，7，3’，4’一五羟基黄酮

正确答案：B

和Emerson反应的条件是

A、酚羟基

B、α-OH

C、β-OH

D、活泼氢

E、酚羟基对位有活泼氢

正确答案：E

苯丙素类化合物练习题

第五章苯丙素类化合物 一、选择题 （一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）A，羟基蒽醌类 B．查耳酮类 C．香豆素类D．二氢黄酮类 E．生物碱 正确答案：C 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（） A．异羟肟酸铁反应B．Gibb’s反应C．三氯化铁反应 D．盐酸-镁粉反应 E．Labat反应 正确答案：B 3．组成木脂素的单体基本结构是（） A．C5-C3 B．C5-C4 C． C6-C3 D．C6-C4 E． C6-C6 正确答案：C 4．在简单木脂素中，连接两分子苯丙素的碳原子位置是（） A．α位 B．β位 C．γ位 D．δ位E．ε位 正确答案：B

5．Labat反应的试剂组成是（） A．香草醛-浓硫酸 B．茴香醛-浓硫酸 C．浓硫酸-没食子酸 D．浓硫酸-变色酸 E．浓硫酸-铬酸 正确答案：C 6．在Ecgrine反应中用到的酸是 ( ） A，拘檬酸 B．冰醋酸 C．没食子酸 D．变色酸 E．柠檬酸 正确答案：D 7.香豆素母核为 A、苯骈-α-吡喃酮 B、对羟基桂皮酸 C、反式邻羟基桂皮酸 D、顺式邻羟基桂皮酸 E、苯骈-γ-吡喃酮 正确答案：A 8.下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是 A、七叶内脂 B、大黄素 C、麻黄碱 D、甘草酸 E、大豆皂苷 正确答案：A 9.异羟肟酸铁反应的现象是 A、兰色 B、绿色 C、灰色 D、红色 E、黑色

正确答案：D 10.Gibbs反应的条件是 A、弱碱性 B、强碱性 C、弱酸性 D、强酸性 E、中性 正确答案：A https://www.sodocs.net/doc/2e5851498.html,bat反应呈阳性的功能基是 A、甲氧基 B、酚羟基 C、亚甲二氧基 D、羧基 E、羟甲基 正确答案：C 12.所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在 A、甲氧基 B、亚甲二氧基 C、内酯环 D、酚羟基对位活泼氢 E、酮基 正确答案：C https://www.sodocs.net/doc/2e5851498.html,bat反应的试剂组成是 A、香草醛-浓硫酸 B、茴香醛-浓硫酸 C、浓硫酸-没食子酸 D、浓硫酸-变色酸 E、浓硫酸-铬酸 正确答案：C

第五章苯丙素类化合物

第五章 苯丙素类化合物 一、填空题 1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。 2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。 3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。 4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。 5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。 6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。 7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。 8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。 10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。 16．可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。 二、选择题 （一）A 型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是 Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E ．生物碱 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是 Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s 反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E ． Labat 反应 3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合，其偶合常数为 Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz 12．Labat 反应的试剂组成是 A ．香草醛-浓硫酸 B ．茴香醛-浓硫酸 C ．浓硫酸-没食子酸 D ．浓硫酸-变色酸 E ．浓硫酸-铬酸 三、简答题 （一）名词解释 1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素 （三）比较下列化合物碱水解的速度 1．香豆素 2．7-羟基香豆素 3．7-甲氧基香豆素。 （五）完成下列化学反应 1． OH 长时间加热 （ ） （ ） 2． ( ) + ( )

第三章 苯丙素类习题

【习题】 一、名词解释 1．香豆素 2．吡喃香豆素 3．木脂素 4．异羟肟酸铁反应 5．苯丙素 二、填空题 1．苯丙素类化合物是指基本母核具有的天然有机化合物类群，狭义地讲，苯丙素类包括、、等结构类型。 2．香豆素类成分是一类具有母核的天然产物的总称，在结构上可以看作 是脱水而形成的内酯类化合物。 3．香豆素类化合物根据其母核结构不同，一般可分为、、、、五种结构类型。 4．分子量较小的游离香豆素多具有气味和，能随水蒸气蒸馏；游离香豆素类成分易溶于、、、等有机溶剂，也能部 分溶于，但不溶于。 5．在紫外光照射下，香豆素类成分多显荧光，在溶液中荧光增强。7位导入羟基后，荧光，羟基醚化后，荧光。 6．游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，形成溶于的。加又环合成难溶于的而沉淀析出。利用此反应特性，可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。 7．木脂素分子结构中常含有、、、、和等官能团，因此分别呈现各官能团的化学性质。 8．木脂素类根据其基本碳架结构不同可分为多种结构类型，而异紫杉脂素属于类；牛蒡子苷属于类；连翘苷属于类；五味子醇属于类。 三、判断题 1．丹参素属于木脂素类成分。 2．木脂素类化合物大部分具有光学活性。 3．所有香豆素都有荧光。 4．香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。 5．具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。 6．香豆素多具有芳香气味。 7．木脂素类化合物多数是无色结晶，可升华。 8．紫外光谱可鉴别香豆素、色原酮和黄酮类化合物。 四、选择题 (一)A型题(单项选择题) 1．下列类型化合物中，大多数具有芳香气味的是 A．黄酮苷元B．蒽醌苷元C．香豆素苷元 D．三萜皂苷元E．甾体皂苷元 2．下列化合物中，具有升华性的是 A．单糖B．小分子游离香豆素C．双糖 D．木脂素苷E．香豆素苷 3．天然香豆素成分在7位的取代基团多为

第三章苯丙素类教案

广东药学院课堂教案 日期: 学时:3 授课内容（章/节）第三章苯丙素类 教学目的和要求 1、熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特性。 2、掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。 3、掌握香豆素类化合物的理化性质及其核磁共振氢谱信号特征。 4、熟悉木脂素的结构类型、理化性质, 了解结构鉴定方法。 教学内容[标明重点、难点] 第一节苯丙酸类 概述：概念：（C6-C3），生源途径：莽草酸途径 类别：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩脂、香豆素、木脂素、木质素。苯丙酸类：基本结构、重要化合物：丹参素甲 第二节香豆素类： 1、简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯 基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。2、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱 裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。 3、香豆素类化合物的荧光性质，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究

工作中的应用。 4、香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性。 第三节木脂素类： 1、木脂素的结构类型。其主要的构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、 丙烯苯及烯丙苯等四种。 2、木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变 与生理活性的变化。木脂素的生理活性。 重点：1、香豆素类化合物的结构特点和分类情况。 2、香豆素的内酯性质和荧光性质。 3、香豆素的核磁共振氢谱信号特征。 难点：1、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。 2、香豆素类化合物的波谱特征。 3、木脂素的结构类型。 教学方法及教学手段 运用自制多媒体电子幻灯片进行教学、板书 作业： 1、苯丙素类化合物包括哪些类别？ 2、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？ 3、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？

脐橙渣中柠檬苦素类化合物提取工艺

存档编号 赣南师范学院学士学位论文 从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究 教学学院化学与生命科学学院 届别 2011 专业生物科学 学号 070907029 姓名孙禹晗 指导老师吴笑臣 完成日期 2010-5-13

目录 摘要 (2) 关键词 (2) Abstract (2) Keywords (3) 1前言 (4) 1.1 研究的背景与意义 (4) 1.2 脐橙中的柠檬苦素类化合物 (4) 1.3柠檬苦素类似物提取方法研究进展 (5) 1.4选题意义、目的和研究内容 (6) 2实验部分 (7) 2.1材料与试剂 (7) 2.2实验方法 (7) 3结果分析 (10) 3.1Plackett-Burman实验 (10) 3.2最陡爬坡实验 (12) 3.3响应面优化实验 (12) 3.4柠檬苦素类似物提取最佳条件的确定与验证 (19) 4结论 (19) 参考文献 (20) 致谢 (22)

从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究 摘要：以赣南脐橙渣为原料，以乙醇为提取溶剂。利用Design Expert软件、采用Plackett-Burman(PB)实验设计和响应面分析法，对脐橙渣中柠檬苦素类似物的提取条件进行了优化研究，选取乙醇浓度、超声时间、浸提温度为响应变量，以柠檬苦素类似物得率为响应值，利用Box-Behnken试验设计方案和响应面分析法，建立了柠檬苦素类似物得率与响应变量的回归方程，并确定最佳提取条件为乙醇浓度82%、超声时间18min、浸提温度60℃此条件下柠檬苦素类似物得率为1.630‰，与预测值1.651‰较为一致。 关键词：脐橙渣柠檬苦素类化合物提取响应面分析法优化 Study on Extraction of Limonoids from Navel Orange Residue Abstract:Navel orange residue was used to extract limonoids with ethanol.The extraction parameters including ethanol concentration , time of ultrasonic and temperature of lixiviate were optimized using Box-Behnken design and response surface methodology based on Plackett - Burman (PB) design of experiment for achieving maximum yield of limonoids. A regression equation reflecting the relationship between the yield of limonoids and the above extraction parameters was set up.The optimal extraction parameters were found as follows: ethanol concentration82%; time of

柠檬苦素类化合物概述.

柑桔柠檬苦素类化合物的研究：一个综述 摘要：柑橘中柠檬苦素类似物是一种罕见的天然化合物。现已深入研究了其生物化学性质，生物功能，在食品中的应用，在植物生理学中的重要性，在不同植物物种和栽培品种的关系，副产品回收，和商业应用。柠檬苦素类似物作为在食品中存在的潜在预防癌症的化合物，有着很大的意义。本章总结了前人对柑橘中柠檬苦素类似物的化学和生物化学研究，以及探讨了以柠檬苦素类似物在人类和植物健康中发挥着的作用为研究方向的进一步研究项目。 柑橘类水果是世界上最受欢迎的食品之一，每年全球农业产量超过1亿吨。作为一种被消耗的新鲜水果，柑橘的数量十分可观，越来越多的消耗来自于柑橘的加工产品，比如果汁、浓缩果汁、柑橘类饮料、其他食品等，都会消耗很多的水果。除了是一种受喜欢的水果外，柑橘类水果已被证明具有许多对人体健康有重要影响的成分：维生素C、类胡萝卜素、叶酸、黄酮类化合物、类柠檬苦素、钾、优质水溶性纤维等等。然而，在处理柑橘产品中有一个长期存在的问题，即苦味，尤其是橙汁和柚子汁中苦味更为明显。在不同的栽培品种中苦的程度各不相同。果汁中存在的苦味使其有着较低的市场价值，有时用吸附树脂处理，与其他无苦味的果汁混合，或丢弃。在柑橘类果汁中苦味是由两种化合物导致：二氢黄酮新橙皮，如在柚子相关品种中发现的柚皮苷，和类柠檬苦素（1,2）。 柠檬苦素类似物是于芸香科、楝科家族的植物中出现的高含氧的三萜化合物。柠檬苦素作为这组植物化学物质中的第一大化合物，从

1841年以来已经被认为是柑橘的组成部分（3）。1938年从脐橙果汁中得到分离（4），并在1949年（5）证明了脐橙果汁中的苦味原理。柠檬苦素结构却是在发现该种物质的120年后才发现。其结构是通过组合化学的方法和X-射线晶体学在20世纪60年代确定（6，7）。柠檬苦素的化学成分是C26H30O8，分子质量是470。 柠檬苦素类化合物是柑桔类水果中已被证明具有生物活性的重要的质量成分。一个柠檬苦素苷元在植物中作为病虫害抑制物发挥着作用。当需要保护的组织受病原体攻击时它们在新叶和果实中都是丰富的（8）。 由Guadagni等人进行的关于柠檬苦素味阈值的一个综合性研究（9，10）。他们发现仔细筛选（苦味）的鉴定人一致能够在较低的水平中检测出柠檬苦素。约30%的鉴定人能够在含柠檬苦素2 ppm的果汁中品尝出苦味。75%能在6 ppm的柠檬苦素果汁中品尝出苦味，这也被认定为是味觉阈值。柠檬苦素在早熟柑橘中尤为严重，比如脐橙。脐橙果汁从早期到中期的中能够获得差不多25ppm的柠檬苦素（11）。葡萄柚中柠檬苦素的含量也十分显著，在早期平均水平可达到15 ppm以上（11）。 近几年，在对柠檬苦素的化学和生物化学研究中取得了重大进步，也提供了一些关于柠檬苦素的新的信息。通过遗传工程来解决柑橘果汁中柠檬苦素苦味问题也取得了进步。同时，柠檬苦素类化合物也被证明在人类饮食中是重要的化合物。 柠檬苦素的分析应用

(完整版)中药化学教案—第五章苯丙素类化合物

第五章苯丙素类化合物 课次：13、14 课题：第五章苯丙素类化合物 一、教学目的： 1．写出香豆素的母核结构。 2．描述香豆素的结构特征及其分类。 3．简述香豆素的生物分布。 4．详述香豆素和基本性质及常规检识方法。 5．简述木脂素的基本结构、性质、药用价值。 6．说出秦皮、补骨脂、白芷中的香豆素成分及五味子中的木脂素成分。 二、教学内容： 1．香豆素、木脂素概述。 2．香豆素、木脂素的结构、分类。 3．香豆素、木脂素的性质、检识。 4．香豆素类、木脂素类的提取、分离和检识。 5．香豆素类、木脂素类实例：秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻甲素；五味子。 三、育人目标： 通过对香豆素、木脂素类化合物结构和性质的系统学习，在学习前人间接经验的基础上，通过结构与效能的辩证关系，强化存在决定意识的唯物主义世界观。 四、重点： 香豆素结构分类。详述香豆素的基本性质和检识。香豆素的提取、分离。秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻香豆素。 五、难点：香豆素结构、分类与香豆素性质、检识。 六、教学内容分析及教法设计： （一）教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入： 3．展示目标： 4．进行新课： 第一节香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。根据其结构特征可分为四大类，即简单香豆素类，喃喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5，C-6，C-8位都有含氧基团取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异成烯基与其邻位的酚羟基环合而成，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。6，7-呋喃香豆素型（线型）本型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯，花椒毒内酯，欧前胡内

柑橘中柠檬苦素类似物的研究新进展_刘亮

２００７年第７期收稿日期：２００７－０６－０１作者简介：刘亮（１９７９－ ），男，山东人，硕士，研究方向：天然产物化学。Ｅ－ｍａｉｌ：ｒｌｌ１９７９＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ。 第７期（总第１０６期） 农产品加工?学刊 Ｎｏ．７２００７年７月 ＡｃａｄｅｍｉｃＰｅｒｉｏｄｉｃａｌｏｆＦａｒｍＰｒｏｄｕｃｔｓＰｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｊｕｌ． 文章编号：１６７１－９６４６（２００７）０７－００３７－０５ 柠檬苦素类似物（Ｌｉｍｏｎｏｉｄｓ）是一类高度氧化的四环三萜类植物次生代谢物质，主要存在于芸香科 （Ｒｕｔａｃｅａｅ ）和楝科（Ｍｅｌｉａｃｅａｅ）植物的组织中。柠檬苦素类似物以甙元和糖甙两种形式存在，其中甙元是引起后苦味的主要原因［１］。１８４１年，首次发现柠檬苦素是柑橘中的主要苦味成分［２］。１９４８年和１９５１年分离出诺米林和奥巴叩酮［３，４］，在近５０多年里又发现了大部分甙元。２０世纪６０年代，Ａｒｉｇｏｎｉ等人和Ｂａｒｔｏｎ等人用化学和Ｘ－ｒａｙ的方法对柠檬苦素的结构进行了研究，阐明了柠檬苦素的分子式为Ｃ２６Ｈ３０Ｏ８，分子量为４７０［５，６］。１９８９年，ＳｈｉｎＨａｓｅｇａｗａ博士首次发现柠檬苦素类似物甙［７］，至今已从柑橘属植物中分离出３８种柠檬苦素类似物甙元及２０种柠檬苦素类似物糖甙［８］。自１９８９年发现柠檬苦素类似物具有激活谷胱甘肽Ｓ－转移酶活性的功能以来［９］，人们对柠檬苦素类似物的生物活性进行了大量研究。 １柠檬苦素类似物的结构及其特性 柠檬苦素类似物甙元的结构为Ｄ－环的Ｃ－１７位上连有一个呋喃环，Ｃ－３，Ｃ－４，Ｃ－７，Ｃ－１６和Ｃ－１７ 上连有含氧的官能团，除脱氧柠檬苦素外，１４和１５位上均有环氧结构。迄今为止发现的柠檬苦素类似物甙的结构均是甙元在Ｃ－１７位和一分子葡萄糖以糖苷键的形式结合。甙元与糖甙结构的差别决定性质的差别，甙元的水溶性差且具有明显苦味，而糖甙具有良好的水溶性且几乎没有苦味。 研究表明，几种柠檬苦素类似物的结构见图１，加工处理过程会使柠檬苦素类似物的结构发生变化，甚至造成活性丧失。影响柠檬苦素活性和稳定性的因素主要有温度、ｐＨ值，以及与光和空气接触的时间等。ｐＨ值为５￣７时，柠檬苦素相对较稳定；当ｐＨ值大于１０时，两个内酯环开环，完全分解成 ｌｉｍｏｎｉｃａｃｉｄ，见图１（ｂ ）所示，加酸酸化后，Ｄ环上的羰基又迅速闭合或者形成酯，Ａ环上羰基甲酯化形成甲基柠檬苦素Ｄ－环内酯。碱性条件下脱氧柠檬苦素的Ｄ环开环形成ｄｅｏｘｙｌｉｍｏｎｉｃａｃｉｄ，见图１（ｃ）。在强酸性条件下柠檬苦素的呋喃环发生变化，生成 ｌｉｍｏｎｅｘｉｃａｃｉｄ，见图１（ｄ ）所示。在温度４５￣８０℃，柠檬苦素的降解速率依次升高，温度８０℃时每天的降解速率是温度４５℃时的１．４倍［１０］。柠檬苦素类似 柑橘中柠檬苦素类似物的研究新进展 刘 亮１，戚向阳２，董绪燕３ （１．武汉工业学院食品科技学院，湖北武汉 ４３００２３；２．华中农业大学食品科技学院，湖北武汉 ４３００７０； ３．中国农业科学院油料作物研究所，湖北武汉４３００６２ ）摘要：柠檬苦素类似物是一类高度氧化的四环三萜类植物次生代谢物质。国外对柠檬苦素类似物的结构、性质、提取分离、分析鉴定、生物合成及分布、生物活性等方面均有深入研究，而我国对该类物质的研究报道相对较少。主要对柠檬苦素类似物的结构、分析方法和生物活性等方面进行探讨。关键词：柠檬苦素类似物；分析方法；生物活性中图分类号：ＴＳ２０１．２ 文献标志码：Ａ ＮｅｗＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＳｔｕｄｙｏｆＬｉｍｏｎｏｉｄｓｉｎＣｉｔｒｕｓ ＬｉｕＬｉａｎｇ１，ＱｉＸｉａｎｇｙａｎｇ２，ＤｏｎｇＸｕｙａｎ３ （１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＷｕｈａｎＰｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｈａｎ，Ｈｕｂｅｉ４３００２３，Ｃｈｉｎａ；２．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＨｕａｚｈｏｎｇＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｈａｎ，Ｈｕｂｅｉ４３００７０，Ｃｈｉｎａ； ３．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＯｉｌＣｒｏｐｓＲｅｓｅａｒｃｈＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｗｕｈａｎ，Ｈｕｂｅｉ４３００６２，Ｃｈｉｎａ ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｌｉｍｏｎｏｉｄｓａｒｅａｇｒｏｕｐｏｆｈｉｇｈｌｙｏｘｙｇｅｎａｔｅｄ，ｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｃｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓｅｃｏｎｄａｒｙｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ，ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎａｎｄｓｅｐａｒａｔｉｏｎ，ａｎａｌｙｓｉｓａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ，ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ，ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓａｎｄｓｏｏｎ，ｈａｖｅｂｅｅｎｓｔｕｄｉｅｄｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｌｙｉｎｆｏｒｅｉｇｎ，ｂｕｔｈａｒｄｌｙｉｎｏｕｒｃｏｕｎｔｒｙ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ａｎａｌｙｔｉｃａｌｍｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙａｎｄｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆｌｉｍｏｎｏｉｄｓａｒｅｄｉｓｃｕｓｓｅｄｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｌｉｍｏｎｏｉｄｓ；ａｎａｌｙｓｉｓ；ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙ

中药化学教案—第五章苯丙素类化合物(最新整理)

第五章苯丙素类化合物 课 次：13、14 课 题：第五章　苯丙素类化合物 一、教学目的： 1．写出香豆素的母核结构。 2．描述香豆素的结构特征及其分类。 3．简述香豆素的生物分布。 4．详述香豆素和基本性质及常规检识方法。 5．简述木脂素的基本结构、性质、药用价值。 6．说出秦皮、补骨脂、白芷中的香豆素成分及五味子中的木脂素成分。 二、教学内容： 1．香豆素、木脂素概述。 2．香豆素、木脂素的结构、分类。 3．香豆素、木脂素的性质、检识。 4．香豆素类、木脂素类的提取、分离和检识。 5．香豆素类、木脂素类实例：秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻甲素；五味子。 三、育人目标： 通过对香豆素、木脂素类化合物结构和性质的系统学习，在学习前人间接经验的基础上，通过结构与效能的辩证关系，强化存在决定意识的唯物主义世界观。 四、重点： 香豆素结构分类。详述香豆素的基本性质和检识。香豆素的提取、分离。秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻香豆素。 五、难点：香豆素结构、分类与香豆素性质、检识。 六、教学内容分析及教法设计： （一）教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入： 3．展示目标： 4．进行新课： 第一节　香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。根据其结构特征可分为四大类，即简单香豆素类，喃喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C- 5，C-6，C-8位都有含氧基团取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异成烯基与其邻位的酚羟基环合而成，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。6，7-呋喃香豆素型（线

第五章苯丙素类化合物习题.doc

第三章 苯丙素类化合物 三、选择题： （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题1分） 1．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ） A ．异戊烯基 B ．酮基 C ．内酯环 D ．酚羟基对位活泼氢 2．下列关于香豆素的说法不正确的是( ) A ．游离香豆素多具有芳香气味 B ．分子量小的香豆素有挥发性和升华性 C ．香豆素苷多无香味 D ．香豆素苷多无挥发性，但有升华性 3．由两个C 6—C 3单体聚合而成的化合物称( ) A ．木质素 B ．香豆素 C ．黄酮 D ．木脂素 4．下列化合物按结构应属于（ ） A ．简单香豆素类 B ．蒽酮 C ．呋喃香豆素 D ．吡喃香豆素 5．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在： A ．异戊烯基 B ．内酯环 C ．酮基 D ．酚羟基对位活泼氢 6．下列化合物属于（ ） A ．木脂内酯 B ． 双环氧木脂素 C ． 环木脂素 D ．环木脂内酯 7．下列化合物按结构应属于（ ） A ．木脂内酯 B ．双环氧木脂素 C.．环木脂素 D ．环木脂内酯 8．下列化合物按结构应属于（ ） A ．木脂内酯 B ．联苯环辛烯 C ．环木脂素 D ．环木脂内酯 9．紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（ ） Ａ．黄酮苷 Ｂ．酸 性 生 物 碱 Ｃ．萜 类 Ｄ．香 豆 素 10．没有挥发性也不能升华的是（ ） Ａ．香豆素苷类 Ｂ．游离蒽醌类 Ｃ．樟脑 Ｄ．游离香豆素豆素类 O O O O OCH 3OCH 3O O H 3CO O O H O O H O OCH 3 H 3CO H 3CO H 3CO H 3CO 3

第三章 苯丙素类

第一、二章习题 1．何谓有效成分及有效部位，二者有何区别？ 2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径有哪些？其合成的化合物包括哪些类型？ 3．简述中药中所含化学成分的主要结构类型及性能特点。 4．中药化学成分提取的方法都有哪些？ 5．二氧化碳超临界萃取法提取中药化学成分的特点及适用范围 6．简述溶剂提取法的关键及选择溶剂的依据。 7．色谱技术在中药化学成分研究中有何应用。 8．何谓亲水性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点 9．何谓亲脂性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点 10．水作为常用的提取溶剂，在化学成分提取方面的特点如何 11．两相溶剂萃取法的分离依据为何?怎样选择萃取溶剂。 12．何谓系统溶剂分离法，它在中药化学成分研究方面有何意义。 13．何谓铅盐沉淀法，其分离特点如何 14．简述水提醇沉法和醇提水沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同15．简述碱提酸沉法和酸提碱沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同16．聚酰胺色谱的分离原理及在化学成分分离方面的特点 17．比较硅胶与氧化铝在化学成分鉴别方面的特点如何 18．离子交换树脂包括那些类型，在化学成分分离方面有何特点 19．大孔吸附树脂在化学成分的分离、纯化方面有何特点 20．简述葡聚糖凝胶色谱的分离原理及适用范围 21．简述结晶法分离、精制化学成分的工艺流程，并指出其关键所在。 第三章糖和苷类化合物 一选择题 1、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( ) A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷 2、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( ) A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基糖苷 D、2, 6—二去氧糖苷 3、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( ) A、2—去氧糖苷 B、6—去氧糖苷 C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷 4、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( ) A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定 5、Smith裂解法所使用的试剂是( ) A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是 二、填空题 1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几

3 苯丙素类化合物-习题

第三章苯丙素类化合物 一、名词解释： 1．异羟肟酸铁反应2．苯丙素类3．香豆素4．木脂素二、指出所示化合物的名称和结构类型： 1． 2. O O O OCH3 3. O OH HO O CH2CH2OCH 3 4. O OCH3 OCH3 O H3CO O OH 5. OCH3 H3CO H3CO H3CO H3CO 3 三、填空题： 1．香豆素是一类具有________基本母核的化合物，可以看成是________失水而成的内酯化合物，________被认为是香豆素类化合物的母体 2．小分子香豆素具有____________性，因而可用_________法提取。 3．香豆素在紫外光下显_________色荧光，在_________溶液中，荧光更强。 4．香豆素因具有_______结构，在_________条件下，能与盐酸羟胺作用生成____________。在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成_____色配合物，此性质可用于鉴别或分离。 5．木脂素有多个_______碳原子，大部分具有_______活性，遇_______易异构化。 四、判断题：

1. 香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。 2. 具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。 3. 游离香豆素多具有芳香气味。 4. 所有香豆素都有荧光。 5. 香豆素在碱性溶液中经长时间加热内酯环开裂，在酸化时又环合成内酯环。 6. 多数香豆素具有挥发性，可利用水蒸气蒸馏法进行提取。 7．苯丙素类是一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 8．木脂素类化合物大多数具有光学活性。 9．木脂素类化合物多数是无色结晶，可升华。 10．木脂素类化合物可采用碱溶酸沉的方法提取。 五、单项选择题： 1．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）A．异戊烯基B．酮基C．内酯环D．酚羟基对位活泼氢 2．下列关于香豆素的说法不正确的是( ) A．游离香豆素多具有芳香气味B．分子量小的香豆素有挥发性和升华性 C．香豆素苷多无香味D．香豆素苷多无挥发性，但有升华性 3．由两个C6—C3单体聚合而成的化合物称( ) A．木质素B．香豆素C．黄酮D．木脂素 4．．紫外灯下常呈蓝色荧光，且能升华的化合物是（） Ａ．黄酮苷Ｂ．酸性生物碱Ｃ．萜类Ｄ．香豆素 5．使游离香豆素呈现红色的是（） A．异羟肟酸铁反应B．α-萘酚-浓硫酸反应 C. 碱液反应 D.四氢硼钠反应 6．香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是（） A．C7位 B．C5位 C.C3位 D.C6位 7．Emerson反应阳性时通常是（） A．蓝色 B．红色 C．黄色 D．绿色 8．Gibb’s反应阳性时通常是（） A．蓝色 B．红色 C．黄色 D．绿色 9．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（） A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 裂解产物 E. 醌式结构 10．游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（） A.乙醇 B.氯仿 C.乙醚 D.水

第三章 苯丙素类

第三章苯丙素类一、指出化合物的名称及结构类型 O H OMe COOH ( 1 ) O O O H O H ( 2 ) O O O ( 3 ) O O O OMe ( 4 ) CH 2 OH CH 2 OH OMe OMe MeO MeO ( 5 ) O O O OH OMe OMe MeO ( 6 ) 二、名词解释 1.香豆素 2. 简单香豆素 3. 木脂素 4. 苯丙素 三、问答题 1. 简述香豆素的一般性质。 2. 简述木脂素的一般性质。 3. 举例说明木脂素类化合物的主要生物活性。 四、填空题 1. 香豆素是一类具有基本母核的化合物，可以看出是失水而成的内酯化合物。 2. 苯丙素类成分一般包括、、、、、。 3. 根据其结构，香豆素类化合物通常可分为、、、。 4. 香豆素在紫外光下显色荧光，在溶液中，荧光更强。位导入羟基后，荧光增强，羟基醚化后，荧光。 5. 测定苯丙酸类化合物紫外光谱时，若向溶液中加入醋酸钠，谱带则向波方向移动；若加入乙醇钠，则向波方向移动。 6. 木脂素有多个碳原子，所以大部分具有活性，遇易异构化。 7. 香豆素及其苷的分子中具有结构，在溶液中水解生成顺邻羟基桂皮酸盐而溶于水，该水溶液一经，即闭环恢复为内酯。 五、判断正误 1. 香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。 2. 具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。 3. 香豆素的基本母核是苯并α－吡喃酮。 4. 所用香豆素都有荧光。 5. C 7,C 8 位引入羟基的香豆素荧光增强。 6. 丹参素属于木脂素类成分。 7. 木脂素类化合物多数具有光学活性。 8. 木脂素类化合物可采用碱溶酸沉的方法提取。 9. 紫外光谱可鉴别香豆素、色原酮和黄酮类化合物。

第三章 苯丙素类

第三章苯丙素类一、写出下列结构的名称及结构类型 CH3O HO CH3O CH3O OCH3 CH3O CH3O OCH3 123 C O OH OH OH O OH COOH OH 4 O O HO 5 O O HO HO 6 O O HO glcO 7 O O CH3O 8 O O O OCH3 9 O O HO OH 10 O O O 11 O O O 12OH OH 13

OH OCH 3OH H 3CO OH OCH 3 OCH 3 14 15 OH OCH 3OCH 3 H 3CO H 3CO OCH 3 OCH 3 二、填空 1. 香豆素类化合物因分子中具有______结构，故在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成______，呈______色。 2. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。 3. 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 4. 苯丙素酚类在生源上来源于______， 苯核上常有______、______ 取代基。 5. 常见的苯丙素酚类成分有______、_____、______、______、______、______。 6. 香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。 7. 黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液，其原因：黄酮是______，蒽醌是______，香豆素是______。 8. 有一结晶性化合物，可溶于水、乙醇、微溶于乙酸乙酯，不溶于苯，易溶于碱性水溶液，FeCl 3反应阳性，异羟肟酸铁反应阳性，Molish 反应阳性，此结晶为______。 9. 在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的______移动现象，其吸收度也______。 10.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。

第三章 苯丙素类练习题

第三章苯丙素类练习题 一、名词解释 1. 苯丙素：天然存在的一类含有一个或几个C6--C3 基团的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。 2. 木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。少数为三聚物(倍半木脂素)和四聚物。 二、简答题 1. 苯丙素类的结构特征是什么？包括哪些类型化合物？ 答：结构特征：天然存在的一类含有一个或几个C6--C3 基团的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。 类型：苯丙烯propenyl benzene、苯丙醇propanol benzene、苯丙酸及其缩酯propionic acid benzene、香豆素coumarins、木质素lignins、木脂素lignans 、黄酮flavonoids。 2. 香豆素的结构特征是什么？按结构特点分为哪几种类型？ 答：香豆素是邻羟桂皮酸内酯，具芳香甜味。 简单香豆素（simple coumarins）：伞形花内酯 呋喃香豆素：补骨脂内酯（线型）、白芷内酯(异补骨内酯)、黄曲霉素（角型）。 吡喃香豆素：花椒内酯（线型）、邪蒿内酯（角型）。 异香豆素：岩白菜素 双香豆素：kotamin、nordenletin 其他香豆素：黄檀内酯（Dalbergin)、蟛蜞菊内酯。 3. 简述香豆素的检识反应有哪些？ 答：荧光、Gibb’s reaction、Emerson reaction、Labat reaction、异羟肟酸铁反应、酚羟基反应。 4. 简述香豆素的物理性状 答：游离的香豆素多有完好的结晶形状，有一定的熔点，大多有香味。分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸出，具升华性。香豆素苷无挥发性，也不能升华。 5. 简述香豆素的溶解性及其应用 答：游离香豆素---不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。香豆素苷---溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙醚。 根据香豆素的溶解性，在提取分离时可采用系统溶剂法。 6. 简述香豆素的提取分离方法有哪些？

天然药物化学-第3章苯丙素类

第三章苯丙素类化合物 【单选题】 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（D） A.三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应 D.异羟酸肟铁反应 E.三氯化铝反应 2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（C） A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 3．香豆素的基本母核为（A） A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C） A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 5．下列化合物属于香豆素的是（ A ） A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E. 牛蒡子苷6．Gibb′s反应的试剂为（B ） A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D.三氯化铁—铁氰化钾 E.醋酐—浓硫酸7．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ） A.红色 B.黄色 C.蓝色 D.绿色 E.褐色 8．香豆素的１HNMR中化学位移 3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（C ） A.羟基 B.甲基 C.甲氧基 D.羟甲基 E.醛基 9．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ） A.脱水化合物 B.顺式邻羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸 D.脱羧基产物 E.醌式结构 10．补骨脂中所含香豆素属于（ B ）

A . 简单香豆素 B . 呋喃香豆素 C . 吡喃香豆素 D . 异香豆素 E . 4-苯 基香豆素 11. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ A ） A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素 D.香豆素的盐类 E.香豆素的苷类 12．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 E.在中性条件下 13．下列成分存在的中药为（B ） 333 H 3H 3H 3H 3 A .连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 D.叶下珠 E. 细辛 14．下列结构的母核属于（ D ） O O OR OCH 3H 3CO H 3CO A .简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素 15．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（B ） A . 抗菌作用 B . 光敏作用 C . 解痉利胆作用 D . 抗维生素样作用 E . 镇咳作用 16．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ）

第五章 苯丙素类化合物

第五章苯丙素类化合物 本章包括简单苯丙素、香豆素和木脂素类化合物，对香豆素和木脂的重要结构类型、专属检识反应和中药实例要重点掌握。 第一节概述 本节需掌握苯丙素类定义：是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，是一类广泛存在于中药中的天然产物，具有多方面的生理活性。 广义而言，苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类，如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等）、香豆素类、木脂素和木质素类、黄酮类，涵盖了多数的天然芳香族化合物。狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍，而黄酮类化合物则在第六章论述。 在生物合成中，苯丙素类化合物均由桂皮酸途径合成而来。 第二节简单苯丙素类 了解简单苯丙素的组成和典型化合物如丁香酚，茴香醚，松柏醇，阿魏酸，丹参素。 简单苯丙素类成分依其极性大小和溶解性的不同，一般用有机溶剂或水提取，按照中药化学成分分离的一般方法分离，如硅胶柱色谱、高效液相色谱等。其中苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍生物多具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要组成部分，可用水蒸汽蒸馏法提取。苯丙酸衍生物是植物酸性成分，可用有机酸的常规方法提取。 第三节香豆素类 香豆素类（coumarins）成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。

重点掌握香豆素类成分的结构分类，主要依据在α-吡喃酮环上有无取代，7位羟基是否和6、8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环、吡喃环来进行分类。结合实例掌握前胡、秦皮和补骨脂的结构及类型。 重点掌握游离香豆素类成分分子量小的游离香豆素类化合物多具有芳香气味与挥发性，能随水蒸汽蒸馏出来，且具升华性。因具有内酯结构，碱性条件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐。顺式邻羟基桂皮酸盐的溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内酯结构，可利用此特征进行分离。香豆素类成分具有内酯结构，可通过异羟肟酸铁反应检识，判断香豆素分子中C6位是否有取代基存在，可通过Gibb’s反应和Emerson反应。 香豆素类成分具有内酯结构，亦可用碱溶酸沉法提取；部分小分子香豆素类成分具有挥发性，可用水蒸汽蒸馏法提取，对难分离化合物常用柱色谱、制备薄层色谱和高效液相色谱分离。 香豆素类化合物在紫外光（365nm）照射下一般显蓝色或紫色的荧光，可用于检识。Gibb’s反应和Emerson反应可用来检查香豆素C6位是否有取代基。 香豆素的结构鉴定目前主要利用谱学方法，如UV、IR、MS、NMR等。其中NMR和MS为重点和难点。 掌握含香豆素的中药实例秦皮、前胡。 第四节木脂素 木脂素（lignans）是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。 重点掌握按化学结构分类法，将木脂素分成多种类型，结合中药实例掌握连翘、五味子、牛蒡子的结构及类型。 多数木脂素化合物是无色结晶，一般无挥发性，少数具升华性，且常有多个手性碳原子或手性中心，大部分具有光学活性，遇酸易异构化。由于木脂素生理活性常与手性碳的构型有关，因此在提取分离过程中应注意操作条件，尽量避免与酸、碱接触，以防止其构型的改变。 游离的木脂素亲脂性较强，能溶于乙醚等低极性溶剂，在石油醚和苯中溶解