熔沸点、同分异构、官能团性质、官能团的检验 学案
有机化学专项训练
熔沸点、同分异构体专练
【学习目标】
1、掌握有机化合物的官能团及能够熟练应用有机物的通式进行相关计算。
2、掌握有机物分子的空间构型。
【重点难点】
重点：有机物通式的应用及有机物分子空间构型。
难点：有机物分子的空间构型。
【自主梳理1】
一、烃类熔沸点规律
（1）分子结构相似（同系列中的同系物），随分子量的增大（或C原子数增多），分子间作用力增大，熔沸点增高。
碳数：1————4）————16）————
状态：（）（）（）
（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。
【例1】戊烷的3种同分异构体分别是：
则沸点：_________戊烷> _________戊烷> _________戊烷
C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。
【当堂练习】
1、下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是（）
①丁烷②2一甲基丙烷③戊烷④２一甲基丁烷⑤２，2一二甲基丙烷
（A）①＞②＞③＞④＞⑤（B）⑤＞④＞③＞②＞①
（C) ③＞④＞⑤＞①＞②（D）②＞①＞⑤＞④＞③2、下列物质的沸点由高到低排列的顺序是（）
①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3 ③(CH3)3CH
④(CH3)2CHCH2CH3 ⑤(CH3CH2)2CHCH3
A．⑤②④①③B．④②⑤①③ C. ⑤④②①③ D. ②④⑤③①
【自主梳理2】
二、卤代烃同分异构体的规律
1、一卤代烃同分异构体种类的规律
（1）烃分子中有多少种结构不同的氢原子，一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。
“等效氢原子”可按下述原则进行判断：
a 同一碳原子上的氢原子是等效的
b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的12个氢原子是等效的）
c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
【当堂练习】
3、进行一氯取代反应后，只能生3种沸点不同的产物的烷烃是（）
A、（CH3）2CHCH2CH3
B、（CH3CH2）2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
2、多卤代物符合互补规律：
若某有机物分子中总共含a个氢原子，当m+n=a时，其m元取代物和n元取代物的种类相等。【当堂练习】
4、已知苯的二氯取代物为三种，则苯的四氯取代物有（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、6种
5、已知丙烷的二氯取代物有4种同分异构体，则其六氯取代物的异构体数目有（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
6、二氯丙烷（C3H6C12）有四种同分异构体，试推测六氯丙烷（C3H2Cl6）的同分异构体数目为（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、6种
7、已知正丁烷的二氯取代物有6种同分异构体，则其八氯取代物的同分异构体有( )
A、6种
B、8种
C、10种
D、12种
8、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，苯环上二溴代物的异构体数目
为九种，由此推断A的苯环上四溴代物异构体数目为（）
A、9种
B、10种
C、11种
D、12种
3、烃基的同分异构体
①丙基的同分异构体_________种②丁基的同分异构体_________种
规律：___________________________________________________________
【当堂练习】
9、丙烷的一氯取代物有几种同分异构体_________种
10、已知丁基有四种结构，则分子式为C4H9Cl的卤代烃的同分异构体有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
11、已知丁基有四种结构，则分子式为C4H9OH的卤代烃的同分异构体有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
12、已知丁基有四种结构，则分子式为C4H9CHO的卤代烃的同分异构体有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
13、已知丁基有四种结构，则分子式为C4H9COOH的卤代烃的同分异构体有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
【自主梳理3】
三、烯烃的顺反异构
1、有顺反异构的条件：①_______________________________；
②任何一个双键的碳上连接________________________________。
简言之：
2、顺反异构的表示
顺式：相同的原子团处于双键的_____________。
反式：相同的原子团处于双键的_____________。
【当堂练习】
判断下列物质是否有顺反异构：
有机化学专项训练
官能团的性质、官能团的检验专练
【学习目标】
1、掌握有机化合物的官能团的性质。
2、掌握常见的官能团的检验方法。
【重点难点】
重点：官能团的性质及其检验方法。
难点：官能团的性质及其检验方法。
【自主梳理】
一、官能团的性质
1、醇、酚、羧酸反应
注：若能反应，请画“∨”
【当堂练习】
1、丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式如图，
丁香油酚不具有的性质是( )
A.与金属钠反应
B.与NaOH溶液反应
C.与Na2CO3反应放出CO2
D.能发生加聚反应
2、已知+CO2 + H2O →+NaHCO3，某有机物的结构简式如下，Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该有机物恰好反应时，
消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（）
A.3∶3∶2
B.3∶2∶1
C.1∶1∶1
D.3∶2∶2 3、为实现以下各步转化，请填入适当的试剂，并写出其转化的化学反应方程式：2、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物及其原理：
注“√”代表能，“×”代表不能。
特别提醒直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。
【当堂练习】
3、用图画出苯和四氯化碳使溴水褪色的原理：
②
CH2OH
COOH
OH
CH2OH
COONa
OH
CH2OH
COONa
ONa
CH2ONa
COONa
ONa
⑤
③
④
①
⑥H2O
二、官能团的检验
1、双键的检验
2、卤代烃中卤素原子的检验
方法一：
方法二：
结论：（1）加稀HNO3目的__________________________________________ （2）加AgNO3，若氯代烃,则有_____________________现象，
若溴代烃,则有_____________________现象，
若碘代烃,则有_____________________现象。
3、酚羟基的检验
苯酚与浓溴水的反应方程式：4、醇羟基的检验
5、醛基的检验
6、羧基的检验
现象：
7、酯基的检验
滴加
NaOH
醇溶液
加热
硝酸酸化加硝酸银
取上层清液
滴加NaOH加热硝酸酸化加硝酸银
取上层清液
烯烃中碳碳双键的检验
溴水
溶液
酸性高锰酸钾是否褪色溴水是否褪色
酯类中酯基的检验
红色是否变浅
酯香味是否消失
羧酸中羧基的检验
酯化反应
滴加碳酸钠
紫色石蕊溶液
12
3
、催化氧化；再
用碱性氢氧化铜
检验醛基的存在。
、用CrO
3
氧化观察
颜色的变化。
、用酸性
K
2
Cr
2
O
7
氧化观
察颜色的变化。
醇类中醇羟基的检验
醛类中醛基的检验
砖红色沉淀
光亮的银镜
酚类中酚羟基的检验
浓溴水
溶液
溶液是否变紫溴水是否褪色
如何判断有机化合物沸点高低
何判断有机化合物沸点高低 如何判断有机化合物沸点高低 有机化和物的沸点高低有一定的规律，现总结如下： 一、同系物沸点大小判断，一般随着碳原子数增多，沸点增大。 如甲烷＜乙烷＜丙烷＜丁烷＜戊烷＜..... 二、链烃同分异构体沸点大小判断，一般支链越多，沸点越小。 如：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 三、芳香烃的沸点大小判断，侧链相同时，临位＞间位＞对位。 如：临二甲苯》间二甲苯》对二甲苯 四、对于碳原子数相等的烃沸点大小判断，烯烃＜烷烃＜炔烃 五、同碳原子的脂肪烃的衍生物沸点大小判断，烯烃的衍生物沸点低于烷烃的同类衍生物。如：油酸的沸点＜硬脂酸。 六、不同类型的烃的含氧衍生物的沸点比较，相对分子质量相近的脂肪羧酸＞脂肪醇＞脂肪醛， 七、酚和羧酸与它们对应的盐沸点比较，酚和羧酸＜对应盐的沸点。如乙酸＜乙酸钠 八、分子量相近的烃的沸点一般低于烃的衍生物。 例1、下列沸点大小，前者低，后者高的是（）. A、苯酚和苯酚钠 B、软脂酸和油酸 C、丁烯和乙烯 D、丁烷和2-甲基丙烷 解析：A对，苯酚盐的熔沸点大于苯酚；B错，软脂酸常温固态，油酸常温液态，碳原子相近的高级一元脂肪酸，烃基中C=C越多，沸点越低；C错，同系物中C数越多，沸点越高；D错，同类同分异构体，支链多，沸点低。答案是A。 点评：本题考查不同情况不同物质之间沸点的大小，考查的范围大，知识跨度大，知识零散，决定沸点高低的因素不同，从理论的角度、平时积累和生活的实践多角度理解，总结规律。例2、（08年宁夏）下列说法错误的是（）. A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应 解析：A对，乙醇和乙酸分别是日常生活中料酒和食醋的主要成分；B对，乙醇和乙酸分子极性强，分子之间可以形成氢键，而C2H6、C2H4非极性分子，所以前者熔沸点远远高于后者；C对，氧化反应种类繁多，乙醇和乙酸都能燃烧；D错，皂化反应仅指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，乙酸乙酯在碱性条件下的水解不叫皂化反应。答案是D。点评：本题全方位的考查了乙醇和乙酸两种物质性质和用途。知识体现主干，生活与教材结合，理论联系实践，注重基础理解和应用。 解： （1） 在催 化剂 的作 用
物质熔沸点高低的比较
物质熔、沸点高低的规律小结 熔点是固体将其物态由固态转变（熔化）为液态的温度。熔点是一种物质的一个物理性质，物质的熔点并不是固定不变的，有两个因素对熔点影响很大，一是压强，平时所说的物质的熔点，通常是指一个大气压时的情况，如果压强变化，熔点也要发生变化；另一个就是物质中的杂质，我们平时所说的物质的熔点，通常是指纯净的物质。沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度。外压力为标准压(1.01×105Pa)时，称正常沸点。外界压强越低，沸点也越低，因此减压可降低沸点。沸点时呈气、液平衡状态。 在近年的高考试题及高考模拟题中我们常遇到这样的题目： 下列物质按熔沸点由低到高的顺序排列的是， A、二氧化硅，氢氧化钠，萘 B、钠、钾、铯 C、干冰，氧化镁，磷酸 D、C2H6，C(CH3)4，CH3(CH2)3CH3 在我们现行的教科书中并没有完整总结物质的熔沸点的文字，在中学阶段的解题过程中，具体比较物质的熔点、沸点的规律主要有如下： 根据物质在相同条件下的状态不同 一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2. 由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似；还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。 3. 同周期中的几个区域的熔点规律 ①高熔点单质C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，故熔点高，金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃。金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。 ②低熔点单质非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，如氦的熔点（－272.2℃，26×105Pa）、沸点（268.9℃）最低。 金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。最低熔点是Hg(－38.87℃)，近常温呈液态的镓（29.78℃）铯（28.4℃），体温即能使其熔化。 4. 从晶体类型看熔、沸点规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。 非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 ①原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如 键长：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。 熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 ②在离子晶体中，化学式与结构相似时，阴阳离子半径之和越小，离子键越强，熔沸点越高。反之越低。 如KF＞KCl＞KBr＞KI，CaO＞KCl。 ③分子晶体的熔沸点由分子间作用力而定，分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，
高中化学各物质熔沸点判断
高中化学各物质熔沸点 判断 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]
高中化学熔沸点的比较 根据物质在相同条件下的状态不同 1.一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2. 由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。 但碳族元素特殊，即C ，Si ，Ge ，Sn 越向下，熔点越低，与金属族相似； 还有ⅢA 族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA 族的锡熔点比铅低。 3. 从晶体类型看熔、沸点规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。 非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 ① 原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如 键长： 金刚石（C —C ）＞碳化硅（Si —C ）＞晶体硅 （Si —Si ）。熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 ②在离子晶体中，化学式与结构相似时，阴阳离子半径之和越小，离子键越强，熔沸点越高。反之越低。 如KF ＞KCl ＞KBr ＞KI ，ca*＞KCl 。 ③ 分子晶体的熔沸点由分子间作用力而定，分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，反之越低。（具有氢键的分子晶体，熔沸点 反常地高，如：H 2O ＞H 2Te ＞H 2Se ＞H 2S ）。
对于分子晶体而言又与极性大小有关，其判断思路大体是： ⅰ组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸点越高。如：CH4＜SiH4＜GeH4＜SnH4。 ⅱ组成和结构不相似的物质（相对分子质量相近），分子极性越大，其熔沸点就越高。如： CO＞N2，CH3OH＞CH3—CH3。 ⅲ在高级脂肪酸形成的油脂中，不饱和程度越大，熔沸点越低。如：C17H35COOH（硬脂酸）＞C17H33COOH（油酸）； ⅳ烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物一般随着分子里碳原子数增加，熔沸点升高，如C2H6＞CH4， C2H5Cl＞CH3Cl，CH3COOH＞HCOOH。 ⅴ同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如：CH3(CH2)3CH3 (正)＞CH3CH2CH(CH3)2(异)＞(CH3)4C(新)。芳香烃的异构体有两个取代基时，熔点按对、邻、间位降低。（沸点按邻、间、对位降低） ④金属晶体：金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大,如钨、铂等（但也有低的如汞、铯等）。在金属晶体中金属原子的价电子数越多，原子半径越小，金属阳离子与自由电子静电作用越强，金属键越强，熔沸点越高，反之越低。如：Na＜Mg＜Al。 合金的熔沸点一般说比它各组份纯金属的熔沸点低。如铝硅合金＜纯铝（或纯硅）。 5. 某些物质熔沸点高、低的规律性 ①同周期主族（短周期）金属熔点。如 Li 常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称沸点（101.3kPa）溶解性毒性猋??瓌 液氨-33.35℃特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性?!- 2埬q 液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒4Z扖趹敍蠁 甲胺-6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃?|€gi懩 二甲胺7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性?_錣毬悭 石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似腦吨 乙醚34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性聮鬿杰廸竐 戊烷36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性员婷疋 二氯甲烷39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强抒潣鞦 ? 二硫化碳46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉性，强刺激性乽O 琳盬L 溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大採 7麓 丙酮56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大@?& 適赽K 1，1-二氯乙烷57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性e?糕€69C' 氯仿61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性uo蓞乑棒 甲醇64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性，笒彠M 若烊 四氢呋喃66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒-? `q=8v 己烷68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒。麻醉性，刺激性狸僪 J> 三氟代乙酸71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物鎓橌 蠿滗 1，1，1-三氯乙烷74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒类溶剂淥曌瀕檙 四氯化碳76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强圤覇?_H 乙酸乙酯77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，麻醉性陻t 5W= 乙醇78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类，麻醉性 崌鶫駱 皜 丁酮79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒，毒性强于丙酮刣 苯80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性 眈踂鼀 环己烷80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒，中枢抑制作用秿?-+訑 一般来说（就是在一般的情况下比较，没说“一定”）原子晶体，分子晶体，离子晶体，金属晶体，非金属晶体，的熔沸点高低比较一下排成队列应该是：原子晶体>离子晶体>分子晶体.各种金属晶体之间熔点相差大,不容易比较.你写的"非金属晶体",在化学的"晶体"中,没有这个分类.化学中的晶体总共有:原子晶体,离子晶体,金属晶体,分子晶体,混合晶体(如:石墨) ①离子晶体：离子所带的电荷数越高，离子半径越小，则其熔沸点就越高。 ②分子晶体：对于同类分子晶体，式量越大，则熔沸点越高。HF、H2O、NH3等物质分子间存在氢键。 ③原子晶体：键长越小、键能越大，则熔沸点越高。 （3）常温常压下状态 ①熔点：固态物质>液态物质 ②沸点：液态物质>气态物质 定义：把分子聚集在一起的作用力 分子间作用力（范德瓦尔斯力）：影响因素：大小与相对分子质量有关。 作用：对物质的熔点、沸点等有影响。 ①、定义：分子之间的一种比较强的相互作用。 分子间相互作用 ②、形成条件：第二周期的吸引电子能力强的N、O、F与H之间（NH3、H2O） ③、对物质性质的影响：使物质熔沸点升高。 ④、氢键的形成及表示方式：F-—H???F-—H???F-—H???←代表氢键。 ⑤、说明：氢键是一种分子间静电作用；它比化学键弱得多，但比分子间作用力稍强；是一种较强的分子间作用力。 定义：从整个分子看，分子里电荷分布是对称的（正负电荷中心能重合）的分子。非极性分子 双原子分子：只含非极性键的双原子分子如：O2、H2、Cl2等。 举例：只含非极性键的多原子分子如：O3、P4等 分子极性 多原子分子：含极性键的多原子分子若几何结构对称则为非极性分子 如：CO2、CS2（直线型）、CH4、CCl4（正四面体型） 极性分子：定义：从整个分子看，分子里电荷分布是不对称的（正负电荷中心不能重合）的。 举例 双原子分子：含极性键的双原子分子如：HCl、NO、CO等 多原子分子：含极性键的多原子分子若几何结构不对称则为极性分子 如：NH3(三角锥型)、H2O（折线型或V型）、H2O2 实验三蒸馏及沸点的测定 一．实验目的： （1）了解测定沸点和蒸馏的意义； （2）掌握蒸馏法测定沸点的原理和操作方法； （3）掌握微量法测定沸点的原理和方法； 二．实验重点和难点： （1）蒸馏和沸点的意义； （2）微量法和常量法测定沸点的原理和方法； 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 主要实验仪器：温度计沸点管毛细管Thiele管（即b形管） 酒精灯液体石蜡温度计蒸馏烧瓶直形冷凝管 接液管锥形瓶沸石 主要化学试剂：95%乙醇（化学纯，b.p78.5）乙酸（化学级，b.p117.9） 酒精（工业级，b.p78.2） 四．实验装置图： 微量法沸点测定管 五．实验原理： 1．定义： 液体受热时，其蒸气压升高。当蒸气压达到与外界压力相等时，液体沸腾。此时的温度称为该化合物在此压力下的沸点。 2．测定沸点的原理： 所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷凝为液体这两个过程的联合操作。 利用蒸馏可将沸点相差较大（如相差300C）的液态混合物分开。 液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的升高而增大，进而在液面上部形成蒸气。当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等，液面上的蒸气达到饱和，称为饱和蒸气。它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。实验证明，液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。 当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。 纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点（沸程0.5-1.5 oC）。利用这一点，我们可以测定纯液体有机物的沸点。又称常量法。 但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。 蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态，使液体变成蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体的过程。 通过蒸馏可除去不挥发性杂质，可分离沸点差大于30 oC的液体混合物，还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。1. 纯净的液体有机物在一定压力下具有固定的沸点。沸点是液体有机化合物的物理常数之一，因此通过测定沸点可以鉴别有机化合物并判断其纯度。利用蒸馏可将沸点相差较大（如相差30℃）的液体混合物分开。液体混合物加热后沸点较低者先蒸出、沸点较高者随后蒸出、不挥发的留在蒸馏瓶，这样可以达到分离提纯的目的。 将一支毛细管一端封口，一端开口向下插入到盛有待测液体的沸点管中。在最初受热时，毛细管的空气受热膨胀逸出毛细管外，形成小气泡。继续加热，若液体受热温度超过其沸点时，此时毛细管的蒸气压大于外界施于液面总压力，则有一连串气泡逸出。此时停止加热，毛细管的蒸气压会降低、气泡减少。当气泡不再冒出，而液体将要压进毛细管的瞬间，此刻毛细管的待测液体的蒸气压与外界压力正好相等，所测的温度即为该液体的沸点。 六．实验內容: 1．微量法： （1）装样：将待测样品装入沸点管中，使液柱高约1cm。将一端封闭的毛细管开口向下插入液体中（如图1所示）。把沸点管用橡皮圈系于温度计上，插入盛有硫酸(或液体石蜡)的Thiele管中，勿使橡皮圈触到硫酸。放入浴中加热。 （2）加热：按熔点测定方法一样加热。加热时，由于气体膨胀，內管中会有小气泡缓缓逸出，在到达该液体的沸点时，将有一连串的小气泡快速地逸出。此时可停止加热，使浴温自行下降，气泡逸出的速度即渐渐减慢。 （3）记录数据：当气泡恰要停止逸出而液体将要缩入毛细管的瞬间，表示毛细管內的蒸气 物质熔沸点的比较 1、不同晶体类型的物体的熔沸点高低的一般顺序 原子晶体→离子晶体→分子晶体（金属晶体的熔沸点跨度大） 同一晶体类型的物质，晶体内部结构粒子间的作用越强，熔沸点越高。 2、原子晶体要比较其共价键的强弱，一般地说，原子半径越小，形成的共价键长越短，键能越大，其晶体熔沸点越高，如：金刚石→碳化硅→晶体硅。 3、离子晶体要比较离子键的强弱，一般地说，阴阳离子的电荷数越多，离子半径越小，则离之间的相互作用就越强，其离子晶体的熔沸点越高。如：MgO ＞Mgd 2 ＞Nad＞Csd。 4、分子晶体组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，熔沸点越高，如： O 2＞N 2 ，HI＞HBr＞Hd；组成和结构不相似的物质，分子极性越大，其熔沸点越高， 如Co＞N 2 ；在同分异构件，一般支链越多，其熔沸点越低，如沸点，正成烷＞异成烷＞新戌烷洁香烃及其衔生物的同分异构件，其熔沸点，高低顺序为：邻位＞间位＞对位化容物。 5、金属晶体中金属离子半径越小，离子电荷越多，其金属键越强，金属熔沸点就越高。 6、元素周期表中第IA族金属元素单质（金属晶体）的熔沸点，随原子序数的递增而降低；第VIA族卤素单质（分子晶体）的溶沸点随原子序数递增而升高。 1、HNO 3→AgNO 3 溶液法 ①检验方法： 表明存在cl 表明存在Br 表明存在I ②反应原理 反应①：Ag+d-＝Agd↓反应②：Ag+Br-＝AgBr↓反应③：Ag+I-＝AgI↓ 2、氯水—CdH法 ①检验方法 加适量新朱子饱和氯水加Cll H 未知液混合液分层振荡振荡 橙红色表明有Br- 有机层 紫红色表明有I- ②原理： D 2+2Br-=Br 2 +2a- d 2+2I-=I 2 +2d-，因Br 2、 I 2 在ccl 4 中的溶解度大于在水中的溶解度。 3、检验食盐是否加碘（1:Io 3 ）的方法①检验方法 变蓝：加碘盐 食盐 未变蓝：无碘盐 ②反应原理：IO 3-+SI-+6H+＝3I 2 +3H 2 O（淀粉遇I 2 变蓝色） 常见的放热反应与吸热反应 一、放热反应 （1）燃烧都是放热反应；（2）中和反应都是放热反应；（3）化合反应都是放热反应；（4）置换风应多为放热反应；（5）生石灰与水的反应、铝热反应等。 二、吸热反应 （1）盐类的水解反应都是吸热反应；（2）弱电*质的电荷一般是吸热反应； （3）大多数分解反应都是吸热反应；（4）需要持续加热的反应，如：NH 4d与C a CoA 2 ， 制NA 3，A 2 还原C a O，配制C 2 H 4 。 注意区别反应的热效应与反应的条件。 化学反应中的能量变化主要表现为放热和吸热，反应是放热还是吸热，主要取决于反应物，生成物所具有的总能量的相对大小，放热反应和吸热反应在一定条件下都能发生。反应开始时需要持续加热的反应可能是吸热反应，也可能是放 二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒 甲胺有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、 醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于 水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃二甲胺是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、 低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性 石油醚 40-60 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、 氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似 乙醚微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、 苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性 戊烷与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性 二氯甲烷与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强 二硫化碳微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉性，强刺激性丙酮与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇 1，1-二氯乙烷与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性 氯仿与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、 四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性甲醇与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性 四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、 乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒经口低毒己烷甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、 氯仿混溶低毒麻醉性，刺激性 三氟代乙酸与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶, 溶解多种脂肪族,芳香族化合物 1，1，1-三氯乙烷与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等低毒类溶剂 四氯化碳与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、 二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中, 毒性最强 乙酸乙酯与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机 溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，麻醉性乙醇与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类麻醉性 丁酮与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒 苯难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、 乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、 二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性乙睛与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、 醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱 和烃混溶，但是不与饱和烃混溶中等毒性 异丙醇与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒，类似乙醇 1，2-二氯乙烷与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性致癌 乙二醇二甲醚溶于水，与多种有机溶剂混溶吸入和经口低毒 溶剂名称沸点（）溶解性毒性 三氯乙烯不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、 脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品 _ 三乙胺水:以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、 首先，判断元素单质的熔沸点要先判断其单质的晶体类型，晶体类型不同，决定其熔沸点的 作用也不同。金属的熔沸点由金属键键能大小决定；分子晶体由分子间作用力的大小决定；离子晶体由离子键键能的大小决定；原子晶体由共价键键能的大小决定。 所以 第一主族的碱金属熔沸点是由金属键键能决定，在所带电荷相同的情况下，原子半径越小， 金属键键能越大，所以碱金属的熔沸点递变规律是：从上到下熔沸点依次降低。 第七主族的卤素，其单质是分子晶体，故熔沸点由分子间作用力决定，在分子构成相似的情况下，相对分子质量越大，分子间作用力也越大，所以卤素的熔沸点递变规律是：从上到下熔沸点依次升高。 用这样的方法去判断同主族元素的熔沸点递变规律就行了，因为理解才是最重要的。 同周期的话，不太好说了。 通常会比较同一类型的元素单质熔沸点，比如说比较Na、Mg Al的熔沸点，则由金属键键 能决定，Al所带电荷最多，原子半径最小，所以金属键最强，故熔沸点是：Na 实验一有机化合物熔点和沸点的测定 一、有机化合物熔点的测定： （一）实验目的 1．了解有机化合物熔点、沸点的概念、测定的原理及意义。 2．掌握微量法测定熔点、沸点的操作技术。 物质熔点的测定是有机化学工作者经常用的一种技术，所得的数据可用来鉴定晶状的有机化合物，并作为该化合物纯度的一种指标。 测定的意义：可以鉴别未知的固态化合物和判断化合物的纯度。 （二）熔点测定原理 什么叫熔点——用物质的蒸气压与温度的关系理解。熔点的定义：固、液两态在标准大气压下达到平衡状态，即固相蒸气压与液相蒸气压相等时的温度。固态物质受热后，从开始熔化（初熔）至完全熔化（全熔）的温度范围就是该化合物的熔点（实际上是熔点范围。称为熔程或熔距。） 测熔点时几个概念：始熔（初熔）、全熔、熔点距、物质纯度与熔点距关系。 始熔（初熔）——密切注意熔点管中样品变化情况。当样品开始塌落，并有液相产生时（部分透明），表示开始熔化（初熔）,即记录为初溶温度t1。 全熔——当固体刚好完全消失时（全部透明），则表示完全熔化（全熔）。记录温度t2 。 熔距或熔程——从初熔到全熔的温度范围。t1~t2为熔程。纯净物一般不超过0.5~10C 化合物的熔点是指在常压下该物质的固—液两相达到平衡时的温度。但通常把晶体物质受热后由固态转化为液态时的温度作为该化合物的熔点。纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点。在一定的外压下，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程) 纯净的固体有机化合物转化为液态时的温度不超过0.5-1℃。若混有杂质则熔点有明确变化，不但熔点距扩大，而且熔点也往往下降。 因此，熔点是晶体化合物纯度的重要标志。有机化合物熔点一般不超过350℃，较易测定，故可借测定熔点来鉴别未知有机物和判断有机物的纯度。 （三）熔点测定方法： 1）显微熔点测定仪《实验化学》第二版书上P104 2）数字熔点测定仪《实验化学》第二版书上P105 3）双浴式熔点测定器《实验化学》第二版书上P102 4）毛细管法测熔点，用b形管测熔点装置（本实验使用）及其它测定方法。（四）实验仪器及药品 毛细管法测熔点，用b形管测熔点装置（本实验使用） （1）实验仪器：b形熔点测定管、玻璃管（30—40cm）、温度计、酒精灯、表 面皿、毛细熔点管、指形管（沸点管） （2）药品：苯甲酸、尿素、苯甲酸加尿素混合物、酒精、 测定物导热液为甘油——测定完毕需回收，请倒回原瓶中 测定熔点装置图： （五）实验步骤及实验关键 1．样品填装——将0.1~0.2克待测样品粉末（干燥、研碎迅速）放在干净的 表面皿上聚成小堆，将毛细管开口垂直插入此小堆内将样品 挤入毛细管中，在桌面上踮几下，再在玻璃管中自由落下十 次左右，使样品填装结实、均匀、紧密，高度2~3mm为宜。 （因测定时到了初熔时样品塌落下来，如果中间有空隙，会 实验项目名称：微量法熔沸点测定 一、实验目的： 1. 了解熔点和沸点的测定意义 2. 掌握毛细观测熔沸点的方法 二、实验原理 纯物质有固定的熔沸点，而有固定的熔沸点的不一定是纯物质。通过混合法测定熔沸点可以验证物质的纯度。 熔点：在大气压下，固体化合物加热到由固态转变为液体，并且固、液两相处于平衡时的温度就是该化合物的熔点。溶距：被加热的纯固体化合物从始终至全溶的温度变化范围为溶距（熔点范围或溶程）纯固体化合物溶距不超过0.5~1℃，若含有杂质时，则其熔点比纯固体化合物的熔点低，且溶距变宽。 沸点：一个化合物的沸点，就是当它受热时其蒸汽压升高，当达到与外界大气压相等时，它开始沸腾，这是的液体温度及该液体的沸点 三、主要试剂及主、副产物的物理常数 酒精灯、b形管、石蜡油、温度计、橡胶圈、熔点管（由毛细管制备）、沸点管、待测样品。 待测粉末占熔点管3毫米左右，待测液占沸点管1厘米左右，石蜡液液面达b型管上支管面。 五、实验简单操作步骤 1、温度计的校正 用冰/水，沸水校正温度计。 2、熔点的测定 （1）样品装入 将熔点管开口端插入待测样品粉末中，然后倒置，使粉末进入熔点管闭口端。将熔点管放在空气冷凝管上口，自由落下，反复多次，使样品填实。 （2）熔点测定 将b形管垂直夹于铁架上，以石蜡油作浴液，石蜡油液面高度在叉管口处。用橡胶圈将熔点管捆绑于温度计上，使样品的部分置于水银球侧面中部，将此温度计装入开口橡皮塞中，刻度向外插入b形管中，用外焰进行加热。粗测样品的熔点。然后用第二支熔点管进行精测。在接近熔点15摄氏度时减慢加热速度为每分钟上升一摄氏度。记录初熔温度和全熔温度。平行精测一次。 3、沸点测定 （1）样品装入 用滴管吸取待测样品于沸点外管中，将干净的熔点管倒插入沸点 物质熔沸点高低的比较方法 陕西吴亚南主编 物质熔沸点的大小比较通常出现在高考试题中，而关于物质熔沸点的大小比较方法介绍的却又较少，且不集中。现将有关规律一并总结如下。 一、先将物质分类：从物质的晶体类型上一般分为分子晶 体，离子晶体，原子晶体和金属晶体。不同物质类别熔沸点的比较方法不同。一般情况下：原子晶体﹥离子晶体﹥分子晶体 1、对于分子晶体： a、结构相似时，相对分子质量越大分子间作用力越强 其熔沸点越高。如：CH4﹤SiH4﹤GeH4；CH4﹤C2H6﹤C3H8﹤C4H10 b、能形成分子间氢键时熔沸点陡然增高。如：H2O﹥ H2Te﹥H2Se﹥H2S(能形成氢键的元素有N，O，F) c、当形成分子内氢键时熔沸点降低。如：邻羟基甲苯 的熔沸点低于对羟基甲苯 d、对于烃类物质碳原子数相同时支链越多熔沸点越 低。 e、都能形成氢键时要比氢键的数目和强弱。如：H2O ﹥NH3﹥HF f、组成和结构不相同但相对分子质量相同或相近时极 性越大熔沸点越高。如：CO﹥N2；CH3OH﹥C2H6 g、芳香烃中临﹥间﹥对 2、对于离子晶体：a、要看离子半径的大小和离子所带电 荷的多少，离子半径越小，离子所带电荷越多则离子键越强晶格能越大熔沸点越高。如：NaCl﹤MgCl2＜MgO 3、原子晶体：要看原子半径的大小，原子半径越小作用力 越大，熔沸点越高。如：金刚石﹥二氧化硅﹥碳化硅﹥单晶硅 4、金属晶体：比金属离子的半径和离子所带电荷的多少。 如Na﹤Mg﹤Al 二、也可从物质在常温常压下的状态去分析。 常温常压下固体﹥液体﹥气体（熔沸点）如：碘单质﹥水﹥硫化氢 三、易液化的气体沸点较高。 四、注意： 1、熔点高不一定沸点也高。如I2和Hg 2、MgO和Al2O3由于晶格类型不同，氧化镁的熔沸点 高于氧化铝。 3、同主族元素形成的单质熔沸点的变化不能一言概 论。（一般是金属部分从上至下熔沸点降低，非金属 部分从上至下升高，但都有特例）。 物质熔沸点比较 1、对于晶体类型不同的物质，一般来讲：原子晶体＞离子晶体＞分子晶体，金属晶体（除少数外）>分子晶体。金属晶体的熔点范围很广,一般不与其它晶体类型比较。 2、原子晶体：原子晶体原子间键长越短、键能越大，共价键越稳定，物质熔沸点越高，反之越低。如：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。 3、离子晶体：离子晶体中阴、阳离子半径越小，电荷数越高，则离子键越强，熔沸点越高，反之越低。如KF＞KCl＞KBr＞KI，CaO＞KCl。 4、金属晶体：金属晶体中金属原子的价电子数越多，原子半径越小，金属阳离子与自由电子静电作用越强，金属键越强，熔沸点越高，反之越低。如：Na＜Mg＜Al。 合金的熔沸点一般说比它各组份纯金属的熔沸点低。如铝硅合金＜纯铝（或纯硅）。5、分子晶体：分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，反之越低。（形成分子间氢键的分子晶体，熔沸点反常地高。如：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S，C2H5OH＞CH3OCH3；形成分子内氢键的分子晶体，溶沸点降低。如：邻羟基苯甲醛<对羟基苯甲醛）（1）组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸点越高。如：CH4＜SiH4＜GeH4＜SnH4。 （2）组成和结构不相似的物质（相对分子质量相近），分子极性越大，其熔沸点就越高，如熔沸点 CO＞N2，CH3OH＞CH3CH3。 （3）在高级脂肪酸形成的油脂中，不饱和程度越大，熔沸点越低。如：C17H35COOH ＞C17H33COOH； （4）烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物一般随着分子里碳原子数增加，熔沸点升高，如C2H6＞CH4，C2H5Cl＞CH3Cl，CH3COOH＞HCOOH。 （5）同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如：CH (CH2)3 CH3 (正)＞CH3CH2CH(CH3)2(异)＞(CH3)4 C(新)。芳香烃的异构体有两个取代基时，3 熔点按对、邻、间位降低。（沸点按邻、间、对位降低） 6、物质在相同条件下的不同状态，溶沸点：固体>液体>气体。如：熔点：S>Hg>O2 常用有机溶剂的沸点、溶解性和毒性 2009-12-13 08:07:43| 分类：工作| 标签：|字号大中小订阅 引用 ztx_heart的常用有机溶剂的沸点、溶解性和毒性 第一类溶剂 是指已知可以致癌并被强烈怀疑对人和环境有害的溶剂。在可能的情况下，应避免使用这类溶剂。如果在生产治疗价值较大的药品时不可避免地使用了这类溶剂，除非能证明其合理性，残留量必须控制在规定的范围内，如： 苯（2ppm）、四氯化碳（4ppm）、1，2－二氯乙烷（5ppm）、1，1－二氯乙烷（8ppm）、1，1，1－三氯乙烷（1500ppm）。 第二类溶剂 是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂。按每日用药10克计算的每日允许接触量如下： 2－甲氧基乙醇（50ppm）、氯仿（60ppm）、1，1，2－三氯乙烯（80ppm）、1，2－二甲氧基乙烷（100ppm）、1，2，3，4－四氢化萘（100ppm）、2－乙氧基乙醇（160ppm）、环丁砜（160ppm）、嘧啶（200ppm）、甲酰胺（220ppm）、正己烷（290ppm）、氯苯（360ppm）、二氧杂环己烷（380ppm）、乙腈（410ppm）、二氯甲烷（600ppm）、乙烯基乙二醇（620ppm）、N，N－二甲基甲酰胺（880ppm）、甲苯（890ppm）、N，N－二甲基乙酰胺（1090ppm）、甲基环己烷（1180ppm）、1，2－二氯乙烯（1870ppm）、二甲苯（2170ppm）、甲醇（3000ppm）、环己烷（3880ppm）、N－甲基吡咯烷酮（4840ppm）、。 第三类溶剂 是指对人体低毒的溶剂。急性或短期研究显示，这些溶剂毒性较低，基因毒性研究结果呈阴性，但尚无这些溶剂的长期毒性或致癌性的数据。在无需论证的情况下，残留溶剂的量不高于0.5％是可接受的，但高于此值则须证明其合理性。这类溶剂包括： 戊烷、甲酸、乙酸、乙醚、丙酮、苯甲醚、1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、戊醇、乙酸丁酯、三丁甲基乙醚、乙酸异丙酯、甲乙酮、二甲亚砜、异丙基苯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、乙酸异丁酯、乙酸甲酯、3－甲基－1－丁醇、甲基异丁酮、2－甲基－1－丙醇、乙酸丙酯。 除上述这三类溶剂外，在药物、辅料和药品生产过程中还常用其他溶剂，如1，1－二乙氧基丙烷、1，1－二甲氧基甲烷、2，2－二甲氧基丙烷、异辛烷、异丙醚、甲基异丙酮、甲基四氢呋喃、石油醚、三氯乙酸、三氟乙酸。这些溶剂尚无基于每日允许剂量的毒理学资料，如需在生产中使用这些溶剂，必须证明其合理性。 资料来源https://www.sodocs.net/doc/f918534204.html,/data/2006/0831/article_770.htm 常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称沸点（101.3kPa）溶解性毒性 液氨-33.35℃特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒 甲胺-6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃 二甲胺7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相 高中化学物质熔沸点的判断 1.一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2.同主族单质的熔、沸点 从上到下，金属单质的熔点逐渐降低；非金属单质熔点沸点逐渐升高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn 越向下，熔点越低，与金属族相似；还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。 3.同周期中熔沸点规律 ①同周期通常会比较同一类型的元素单质熔沸点，比如说比较Na、Mg、Al的熔沸点，则由金属键键能决定，Al所带电荷最多，原子半径最小，所以金属键最强，故熔沸点是：Na 常用有机溶剂的沸点、溶解性和毒性 常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称沸点（101.3kPa）溶解性毒性 液氨-33.35℃特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒 甲胺-6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃 二甲胺7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性 石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似 乙醚34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性 戊烷36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性员?婷疋0? 二氯甲烷39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强 二硫化碳46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉性，强刺激性 溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大 丙酮56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大 1，1-二氯乙烷57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性 氯仿61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性 甲醇64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性 四氢呋喃66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒己烷68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒。麻醉性，刺激性 三氟代乙酸71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物 1，1，1-三氯乙烷74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒类溶剂 四氯化碳76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强 乙酸乙酯77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，麻醉性 乙醇78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类，麻醉性 丁酮79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒，毒性强于丙酮苯80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性 乙睛81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒 异丙醇82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒，类似乙醇 1，2-二氯乙烷83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌 乙二醇二甲醚85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒 三氯乙烯87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品_ 三乙胺89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚易爆,皮肤黏膜刺激性强丙睛97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物高度性，与氢氰酸相似庚烷98.4 与己烷类似低毒，刺激性、麻醉性 水100 略略 硝基甲烷101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶麻醉性，刺激性 1，4-二氧六环101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强微毒，强于乙醚2~3倍 不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚食用对人体无毒 甲苯110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶低毒类，麻醉作 物质熔沸点高低的比较及应用 一、不同类型晶体熔沸点高低的比较 一般来说，原子晶体＞离子晶体＞分子晶体；金属晶体（除少数外）＞分子晶体。例如：SiO2＞NaCL＞CO2（干冰）金属晶体的熔沸点有的很高，如钨、铂等；有的则很低，如汞、镓、铯等。 二、同类型晶体熔沸点高低的比较 同一晶体类型的物质，需要比较晶体内部结构粒子间的作用力，作用力越大，熔沸点越高。影响分子晶体熔沸点的是晶体分子中分子间的作用力，包括范德华力和氢键。 1.同属分子晶体 ①组成和结构相似的分子晶体，一般来说相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔沸点越高。例如：I2＞Br2＞Cl2＞F2。 ②组成和结构相似的分子晶体，如果分子之间存在氢键，则分子之间作用力增大，熔沸点出现反常。有氢键的熔沸点较高。例如，熔点：HI＞HBr＞HF＞HCl；沸点：HF＞HI＞HBr＞HCl。 ③相对分子质量相同的同分异构体，一般是支链越多，熔沸点越低。例如：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷；互为同分异构体的芳香烃及其衍生物，其熔沸点高低的顺序是邻＞间＞对位化合物。 ④组成和结构不相似的分子晶体，分子的极性越大，熔沸点越高。例如：CO＞N2。 ⑤还可以根据物质在相同的条件下状态的不同，熔沸点：固体＞液体＞气体。例如：S＞Hg＞O2。 2.同属原子晶体 原子晶体熔沸点的高低与共价键的强弱有关。一般来说，半径越小形成共价键的键长越短，键能就越大，晶体的熔沸点也就越高。例如：金刚石（C－C）＞二氧化硅（Si－O）＞碳化硅（Si－C）晶体硅（Si－Si）。 3.同属离子晶体 离子的半径越小，所带的电荷越多，则离子键越强，熔沸点越高。例如： MgO＞MgCl2，NaCl＞CsCl。 4.同属金属晶体 金属阳离子所带的电荷越多，离子半径越小，则金属键越强，高沸点越高。例如： Al＞Mg＞Na。 三、例题分析 例题1.下列各组物质熔点高低的比较，正确的是： A. 晶体硅＞金刚石＞碳化硅 B. CsCl＞KCl＞NaCl C. SiO2＞CO2＞He D. I2＞Br2＞He 解析：A中三种物质都是原子晶体半径C＜Si，则熔点：金刚石＞碳化硅＞晶体硅，B中应为：NaCl＞KCl＞CsCl，因为离子的半径越小，离子键越强，熔沸点就越高。因此C、D 正确。 答案：C、D 例题2.下列物质性质的变化规律，与共价键的键能大小有关的是： A.F2、Cl2、Br2、I2的熔点、沸点逐渐升高 B.HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱 C.金刚石的硬度、熔点、沸点都高于晶体硅 D.NaF、NaCl、NaBr、NaI的熔点依次降低 解析：F2、Cl2、Br2、I2形成的晶体属于分子晶体。它们的熔沸点高低决定于分子间的作·力，与共价键的键能无关，A错；HF、HCl、HBr、HI的分子内存在共价键，它们的热稳定性与它们内部存在的共价键的强弱有关，B正确；金刚石和晶体硅都是原子间通过共价键结合而成的原子晶体，其熔沸点的高低决定于共价键的键能，C正确；NaF、NaCl、NaBr、NaI都是由离子键形成的离子晶体，其内部没有共价键，D错。 答案：B、C 例题3.下图中每条折线表示周期表ⅥA～ⅦA中的某一族元素氢化物的沸点变化，每个小黑点代表一种氢化物，其中a点代表的是： A. H2S B. HCl C. PH3 D. SiH4 解析：NH3、H2O、HF分子间存在氢键，它们的沸点较高，即沸点高低关系为：NH3＞PH3、H2O ＞H2S、HF＞HCl，对应图中上三条折线。所以a点所在折线对应第IVA族元素的气态氢化物，且a点对应第三周期，所以a表示SiH4。 答案：D 例题4.下列各组物质中，按熔点由低到高顺序排列正确的是： A. O2 I2 Hg B. CO KCl SiO2 C. Na K Rb D. SiC NaCl SO2常用有机溶剂沸点
晶体熔沸点比较
有机化学实验三蒸馏与沸点的测定
物质熔沸点的比较
有机物沸点
元素周期律熔沸点比较
有机化学实验一有机化合物熔点和沸点的测定
有机物熔点和沸点的测定
物质熔沸点大小的比较方法
物质熔沸点比较
常用有机溶剂的沸点
物质熔沸点、粒子半径大小判断
常用有机溶剂的沸点
物质熔沸点高低的比较