以水为介质的有机合成(中文 翻译)

以水为介质的有机合成

王建基 李汝雄

(北京石油化工学院 102617)

2002年10月18日收稿。

摘要 以水为介质的有机合成是取代有机溶剂作反应介质的方法之一。本文论述了以水为介质的有机合成的优缺点，综述了化学家研究的以水为介质的有机合成实施方法及应用的具体反应。

关键词 水 介质 有机合成 反应

1引言

近年来，为实现可持续发展，实现环境友好的有机合成成为迫切的课题，是绿色化学的重要内容。传统的有机合成往往要以有机溶剂为介质，因而造成有机溶剂对环境的污染。各国的化学家研究了许多取代传统有机溶剂的方法，如无溶剂反应、以水为介质的反应、以超临界流体为溶剂的反应、以氟两相体系为介质的反应、以室温离子液体为溶剂的反应等等[1,2]。这些方法除了可取代传统有机溶剂、减少污染外，还因为它们为反应分子提供了新的分子环境，因而使反应的选择性、转化率得到改变和提高，或使分离提纯等过程较容易进行等。相对来说无溶剂或以水为介质的有机合成反应，因为溶剂的成本最低，在其它条件相近时，应当成为首选。本文综述以水为介质的有机合成反应的研究进展。

1.1有机合成反应以水为介质的优点

☉水是与环境友好的绿色溶剂。

☉与其它溶剂相比水在地球上分布广,来源丰富,价格便宜。

☉水不会着火,安全可靠。

☉反应的处理和分离容易,可循环使用。

☉为反应提供了新的分子环境，有可能造成不同于传统溶剂的新的反应，例如反应物中有的官能团在传统溶剂中需要保护的，以水为介质时可能不用保护也可以，从而缩短合成路线。

1.2有机合成反应以水为介质的问题

☉有机反应物一般不溶于水，通常要用表面活性剂或者共溶剂打破分层反应才可能顺利进行，许多反应根本不能进行。

☉若反应的触媒、中间体或生成物在水中不稳定时，也会造成反应不能进行。

☉在水中进行有机电解合成，则可能分解放出H2和O2。

2以水为介质的有机合成反应方法及实例[3-12]

2.1 均一系统和非均一系统的反应[3,4]

(1)自由基反应，以Et3B为自由基引发剂反应1：

1

2 过去用苯为溶剂

反应2：

3

4 转化率78%，用苯为溶剂则为0

反应3：

5

6 转化率98%，用苯为溶剂则为14%

(2) 非均一系统的反应

其中

, 此反应为以水为介质的非均一系统反应，所用催化剂量很少，只有0.0025mol%。在无溶剂或在有机溶剂条件下，用如此少的催化剂量，反应基本不能进行；加入界面活性剂使系统乳化，反应速度也很慢。

2.2用两亲高分子负载催化剂在水中反应[5,6]

将PEG、PS、PS-PEG(聚苯乙烯-聚乙二醇)的一端引入膦基团,负载Pd 催化剂,文献[4]研制了几种有差异的该类催化剂，如PEG担持的Pd催化剂称为触媒2，PS-PEG担持的Pd催化剂记为Pd-PEP的称为触媒4。反应中有机反应物、水、固态触媒三相(有气体时为四相)一起搅拌，反应完成后触媒回收再利用。

(1)烯丙基上的置换反应

其中R、R’可以是Ph、h、Me等，X为Cl、OCOCH3、、OCOC(CH3)2等。NuH 可为如下物质之一：

NuNa可为NaN3,NaSO2Ph之一。例如：

平均产率95%

(2)水中发生的插入反应

一般反应式为：

例如：

L=PEG-C6H4·PPh2时30次平均转化率为97%, L=PS-C6H4·PPh2时转化率为13%, L=PPh3时转化率为0%。在实验中，有碱的水溶液、有机相、固相触媒、CO气体共四相，反应完成后分离容易，触媒可以回收再用，产品为钾盐，酸化后得到酸。

又如如下两反应：

转化率78% 转化率92%

(3)偶合反应

反应1：

R=H、2-CH3、4-CH3等,R’=H、CH3、OCH3等,X=I、Br。

反应2：

R=H、CH3、C2H5、n-C6H13、CH(CH3)2等。

2.3 以水为介质使用界面活性剂的反应[7-10]

对多数反应，由于反应物、触媒与介质水的溶解问题，因此反应速度慢，为了使反应系统分散均匀，常使用界面活性剂。如反应：

使用非离子表面活性剂Triton X-100(比用其它类型表面活性剂反应速度快)转化率达92%。但一般使用表面活性剂的量必需大，反应操作烦杂，而且产物中混入表面活性剂，产生分离精制问题。

小林修等人[7]研制了表面活性剂-Lewis酸一体化触媒，如十二烷基硫酸钪〔记为Sc(DSa)3〕和十二烷基磺酸钪〔记为Sc(DSo)3〕，其阴离子是表面活性剂，阳离子是Lewis酸作为触媒。当有机反应物、水及一体化触媒形成O/W乳状液时，作为触媒的阳离子Sc3+分布在有机液滴周围；而上例中使用Triton X-100和Pd催化剂时，催化剂是均匀分散于水中。显然使用一体化触媒时，触媒效率高。另外，当反应完成后经离心分离，水、一体化触媒、有机液体可以分为三层，易于分离。使用一体化触媒研究的反应有：

(1)Aldol反应

(2)Michael反应

(3)Mannich型反应

Cu(DSa)3催化剂：

Sc(DSa)3催化剂：

质子酸催化剂：

DBSA为 对-十二烷基苯磺酸,H+为催化剂。

2.4用稀土类催化的水溶液中的反应[11]

研究表明，稀土类金属的三氟甲基磺酸盐作为催化剂，如

Sc(OTf)3、Y(OTf)3、Ln(OTf)3等 (OTf=CF3SO2，Ln代表镧系) ，可以使许多有机化学反应在水溶液中进行：

(1)Aldol反应

(2)烯丙基化反应

(3)Mannich型反应

(4)Michael反应

(5)Diels-Alder反应

(6)Streker反应(用于合成α氨基酸的中间体)

2.5 以水为介质的有机电解合成[12]

有机电解合成早己有之。近年的应用之一是与环境保护有关的含卤素化合物的电解还原,以除去废水中的微量卤代烃等。因为有机反应物大多不易溶于水,因此在二十世纪七十年代又发明了乳液系统的有机电解合成，O/W乳液系统的电导率一般比有机溶液高，因而乳液系统的有机电解合成比用有机溶液时耗电量会下降，有的反应产率高,且选择性好。例如近年研究的电环化合成反应：

在CTAB(C16H33NMe3Br)-H2O-十二烷组成的微乳液中(10-100nm)产率为90%，且产物中trans：cis=14:1。而在0.1mol/dm3Bu4NBr的DMF溶液中反应产率低，为74%，产物中trans：cis=2.5：1

3结语

有机合成反应在有机溶剂中进行几乎是常识,但进入二十一世纪的今天，对有机溶剂对环境的污染，几乎是不能容忍的。而自然界中的有机物，都是在生命过程中以水为介质合成的，这种合成对生态环境不造成污染。在生态环境保护形势日益严重的今天，研究把在有机溶剂中进行的有机合成反应改为以水为介质进行，应当是很自然的事。

但将有机合成反应改为以水为介质并不是顺利的，由于反应物、触媒等

在水中的溶解度问题，中间体或产物在水中不稳定等问题，许多反应不能简单地在水中进行。需要创造一些新的方法，使反应不但能进行，而且比在有机溶剂中进行有更高的产率、更好的选择性，产品的分离提纯不至于太难等。过程太复杂也不好，不利于工业应用。本文提到的就是一些以水为介质的有机合成反应方法,更多的内容请参见文献[13-15]。 总之,以水为介质的有机合成是化学家们努力探索的新的有机合成方法之一。

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电气供配电系统大学毕业论文英文文献翻译及原文

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尺寸标注size marking 技术要求technical requirements 刚度rigidity 内力internal force 位移displacement 截面section 疲劳极限fatigue limit 断裂fracture 塑性变形plastic distortion 脆性材料brittleness material 刚度准则rigidity criterion 垫圈washer 垫片spacer 直齿圆柱齿轮straight toothed spur gear 斜齿圆柱齿轮helical-spur gear 直齿锥齿轮straight bevel gear 运动简图kinematic sketch 齿轮齿条pinion and rack 蜗杆蜗轮worm and worm gear 虚约束passive constraint 曲柄crank 摇杆racker

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农村社会养老保险的现状、问题与对策研究社会保障对国家安定和经济发展具有重要作用，“城乡二元经济”现象日益凸现，农村社会保障问题客观上成为社会保障体系中极为重要的部分。建立和完善农村社会保障制度关系到农村乃至整个社会的经济发展，并且对我国和谐社会的构建至关重要。我国农村社会保障制度尚不完善，因此有必要加强对农村独立社会保障制度的构建，尤其对农村养老制度的改革，建立健全我国社会保障体系。从户籍制度上看，我国居民养老问题可分为城市居民养老和农村居民养老两部分。对于城市居民我国政府已有比较充足的政策与资金投人，使他们在物质和精神方面都能得到较好地照顾，基本实现了社会化养老。而农村居民的养老问题却日益突出，成为摆在我国政府面前的一个紧迫而又棘手的问题。 一、我国农村社会养老保险的现状 关于农村养老，许多地区还没有建立农村社会养老体系，已建立的地区也存在很多缺陷，运行中出现了很多问题，所以完善农村社会养老保险体系的必要性与紧迫性日益体现出来。 （一）人口老龄化加快 随着城市化步伐的加快和农村劳动力的输出，越来越多的农村青壮年人口进入城市，年龄结构出现“两头大，中间小”的局面。中国农村进入老龄社会的步伐日渐加快。第五次人口普查显示：中国65岁以上的人中农村为5938万，占老龄总人口的67.4%.在这种严峻的现实面前，农村社会养老保险的徘徊显得极其不协调。 （二）农村社会养老保险覆盖面太小 中国拥有世界上数量最多的老年人口，且大多在农村。据统计，未纳入社会保障的农村人口还很多，截止2000年底，全国7400多万农村居民参加了保险，占全部农村居民的11.18%，占成年农村居民的11.59%.另外，据国家统计局统计，我国进城务工者已从改革开放之初的不到200万人增加到2003年的1.14亿人。而基本方案中没有体现出对留在农村的农民和进城务工的农民给予区别对待。进城务工的农民既没被纳入到农村养老保险体系中，也没被纳入到城市养老保险体系中，处于法律保护的空白地带。所以很有必要考虑这个特殊群体的养老保险问题。

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机械工业出版社2004年3月第1版 20.9 MACHINABILITY The machinability of a material usually defined in terms of four factors: 1、Surface finish and integrity of the machined part; 2、Tool life obtained; 3、Force and power requirements; 4、Chip control. Thus, good machinability good surface finish and integrity, long tool life, and low force And power requirements. As for chip control, long and thin (stringy) cured chips, if not broken up, can severely interfere with the cutting operation by becoming entangled in the cutting zone. Because of the complex nature of cutting operations, it is difficult to establish relationships that quantitatively define the machinability of a material. In manufacturing plants, tool life and surface roughness are generally considered to be the most important factors in machinability. Although not used much any more, approximate machinability ratings are available in the example below. 20.9.1 Machinability Of Steels Because steels are among the most important engineering materials (as noted in Chapter 5), their machinability has been studied extensively. The machinability of steels has been mainly improved by adding lead and sulfur to obtain so-called free-machining steels. Resulfurized and Rephosphorized steels. Sulfur in steels forms manganese sulfide inclusions (second-phase particles), which act as stress raisers in the primary shear zone. As a result, the chips produced break up easily and are small; this improves machinability. The size, shape, distribution, and concentration of these inclusions significantly influence machinability. Elements such as tellurium and selenium, which are both chemically similar to sulfur, act as inclusion modifiers in resulfurized steels. Phosphorus in steels has two major effects. It strengthens the ferrite, causing

电气工程及其自动化专业_外文文献_英文文献_外文翻译_plc方面

1、 外文原文 A: Fundamentals of Single-chip Microcomputer Th e si ng le -c hi p m ic ro co mp ut er i s t he c ul mi na ti on of both t h e de ve lo pm en t o f t he d ig it al co m pu te r an d th e i n te gr at ed c i rc ui t a rg ua bl y t h e to w m os t s ig ni f ic an t i nv en ti on s o f t he 20th c e nt ur y [1]. Th es e t ow ty pe s of ar ch it ec tu re a re fo un d i n s in g le -ch i p m i cr oc om pu te r. So m e em pl oy t he spl i t pr og ra m/da ta m e mo ry o f th e H a rv ar d ar ch it ect u re , sh ow n in Fi g.3-5A -1, o th ers fo ll ow t he p h il os op hy , wi del y a da pt ed f or ge n er al -p ur po se co m pu te rs a nd m i cr op ro ce ss o r s, o f ma ki ng n o log i ca l di st in ct ion be tw ee n p r og ra m an d d at a m e mo ry a s i n t he P r in ce to n ar ch ite c tu re , sh ow n i n F ig.3-5A-2. In g en er al te r ms a s in gl e -chi p m ic ro co mp ut er i s c h ar ac te ri ze d b y t h e i nc or po ra ti on o f a ll t he un it s of a co mp uter i n to a s in gl e d ev i ce , as s ho wn in Fi g3-5A -3. Fig.3-5A-1 A Harvard type Program memory Data memory CPU Input& Output unit memory CPU Input& Output unit