烃的衍生物同分异构体的书写例析

烃的衍生物同分异构体的书写例析

湖北省京山一中贾珍贵431800

在有机推断题中，同分异构体的书写和判断是近年高考的热点，是学生学习的难点。下面举几例加以分析：

【例1】写出分子式为C7H6O2且含苯环结构但不含其它环状结构的同分异构体。

【解析】C7H6O2含苯环，则可以写成C6H5—CHO2，按碳的四价原则，—CHO2符合羧基“—COOH”、酯基“HCOO—”等，又根据羧酸与羟基醛、酮等互为同分异构体，故有如下答案。【答案】

【点拨】羧酸与酯、羟基醛、酮等互为同分异构体。

【例2】分子式为C16H16O2的某芳香族化合物A，能在酸性条件下分解成B和C，B在一定条件下可氧化生成C，则A的结构式可能有：

【解析】由B与C的结构中碳骨架结构相同，则B与C各含8个碳原子，且都含苯环，环外都只有2个碳原子。A可能是酯，酯水解得到酸和醇，B在一定条件下可氧化生成C，则B为芳香醇，C为芳香酸。

【答案】

【点拨】根据“B在一定条件下可氧化生成C”，则B与C的结构中碳骨架结构相同。

【例3】某苯的衍生物，其分子式为C8H10O，写出该有机物的所有同分异构体的结构简式。其中含有两个互为对位的取代基，不溶于NaOH溶液的该苯的衍生物有：。【解析】分子式为C8H10O的苯的衍生物可改写成C6H5—C2H5O ，环外是一饱和的烷氧基团。该烷氧基可以是一元取代物、二元取代物、三元取代物，还可分为苯的邻、间、对位取代等。烷氧基存在类别异构，可以是醇、酚、醚等。芳香醇、醚都不溶于NaOH溶液，只有酚溶于NaOH溶液。答案如下：

【答案】该有机物的所有同分异构体的结构简式：

其中含有两个互为对位的取代基，不溶于NaOH 溶液的该苯的衍生物有：

【点拨】书写时注意思维有序，才能不重不漏。芳香醇和芳香醚都不溶于水和NaOH 溶液，酚在水中的溶解度不大，但易溶于NaOH 溶液。（上述两种不在对位的异构体还有4种） 【例4】某有机物分子式为C 4H 6O 2，已知它能使溴的四氯化碳溶液退色，能发生加聚反应，在碱性条件下还能发生水解反应，写出该有机物可能的结构简式。

【解析】分子式为C 4H 6O 2符合C n H 2n-2O 2的通式，据题意，该有机物一定含有C=C 、酯“—COO —”，不含其它不饱和基团。所以，它可能是烯酯。书写顺序是：第一步写甲酸丙烯酯，再写丙烯酯的碳链异构体和碳碳双键位置异构体；第二步写乙酸乙烯酯；第三步写丙烯酸甲酯。答案如下： 【答案】

【点拨】应按碳链异构和官能团位置异构逐一写出。按碳链由长到短顺序有序书写。

【例5】写出相对分子质量为58的烃或烃的含氧衍生物（不要求写环状结构）的所有同分异构体的结构简式。

【解析】若为烃，58/12=4……10，则烃的分子式为C 4H 10，其同分异构体的结构简式有 CH 3 CH 2 CH 2C H 3和CH 3 CH （C H 3）2；

若为含氧衍生物，当含一个氧原子时，58—16=42，42/12=3……6，含氧衍生物的分子式为C 3H 6O ，其符合饱和一元醛、酮或烯醇的通式。其同分异构体的结构简式有CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3 、CH 2=CHCH 2OH ；

若为含氧衍生物，当含二个氧原子时，58—2×16=26，26/12=2……2，含氧衍生物的分子式为C 2H 2O 2，常见的结构简式为OHC —CHO ，乙烯酮（CH 2=C=O ）或乙炔二醇（HOC ≡COH ）不能稳定存在。

含氧衍生物不可能含更多氧原子。

【点拨】此题根据相对分子质量进行讨论，根据碳的四价和类别异构写出各异构体。 【例6】谷胱甘肽水解后产生的 同分异构体有很多，其中含

有一个甲基、一个硝基和一个羧基的同分异构体有六种，其中三种的结构简式是：

请写出另外三种同分异构体的结构简式。

【解析】题目给出了三种，写另外三种，不能凭猜想而写，要以羧酸为主链，截取硝基和亚甲基连在主链的不同碳原子上，注意不能增加甲基数。与所给重复的不写，不同的写出。

不同的有以下三种：②CH 3CH 2CH(NO 2)CH 2COOH 、④CH 3CH(CH 2NO 2)CH 2COOH 、

CH 2CH —CH 2 │ │ NO 2 │

COOH CH 3 CH 2 CH 2CH —NO 2 │ CH 3 COOH │ CH 3CH —CH 2CH 2 │ │ COOH

NO 2 CH 3—C —C —C —COOH

NO 2

① ③

② CH 2NO 2

CH 3—C —C —COOH

④ ⑤

CH 2CH 2NO 2

CH 3—CH —COOH

⑥

HOOC —CH —CH 2CH 2COOH NH 2

│

⑥CH3CH(CH2 CH2NO2) COOH

【答案】CH3CH2CH(NO2)CH2COOH、CH3CH(CH2NO2)CH2COOH、

CH3CH(CH2 CH2NO2) COOH

【点拨】氨基二羧酸与硝基羧酸为同分异构体，根据题目的限定条件，依次写出并一一对照，找出余下三种。

【例7】某芳香族化合物，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成CO2和H2O，与酸、醇发生酯化反应及脱水反应，脱水产物的式量为148，脱水产物能与溴水发生加成反应。该芳香族化合物可能的结构简式有哪些？若该物质一定条件下可以发生催化氧化反应，催化氧化的产物能发生银镜反应，则该有机物A的结构简式为。

【解析】由题意，该有机物是烃的含氧衍生物，含一个苯环，至少一个羧基和一个羟基，即最少含3个氧原子。设含氧衍生物为C6H5O3 C x H y，其式量为148+18=166，则C x H y的式量为41，C x H y为C3H5。所以，该含氧衍生物不可能含更多的氧原子。C3H5中的碳原子一个在羧基中，另两个碳在醇（—C—C—OH）里。该芳香族化合物可能的结构简式有

有机物A的结构简式为：

【点拨】此题从定性和定量两方面分析，确定有机物的式量、分子式和结构。伯醇、仲醇能催化氧化分别生成醛、酮，叔醇不能催化氧化。醛能发生银镜反应、酮不能发生银镜反应。

【例8】A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N，

①化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示分子结构中不存在甲基，化合物A的

结构简式是；

②化合物B是某分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上），化合物

B的结构简式是。

【解析】根据分子式中氢原子很少，A、B可能含苯环，又A是天然蛋白质的水解产物，所以它是α—氨基酸。C9H12的芳香烃可能是丙苯、甲乙苯、三甲基苯，只有均—三甲苯一硝化后的产物唯一。

【答案】

通过以上分析可知，同分异构体书写应注意以下技巧：注意书写的先后步骤：先写碳链异构；再写官能团位置异构；最后写官能团类别异构。书写时应注意题目的限定条件。注意不饱和键之间可以等价转换，不饱和度（每少两个氢原子为1个不饱和度）不变时氢原子数不会增减。注意思维的有序性，如基团大小有序变化、基团或官能团位置依次变换等，力争不重不漏。

针对训练

1.写出同时符合下列两项要求的的所有同分异构体的结构简式。

①化合物是1，3，5—三取代苯；

②苯环上的三取代基分别为甲基、羟基和含有—COO —结构的基团。 【答案】

[点拨] 注意题目的限定条件，不能写芳香醇等。

2．醛 的 同分异构体中含有苯环结构但

不含其它环状结构且分别属于醇、酚、羧酸和酯类化合物的各写一种： 【答案】

其它合理答案（部分）：

【点拨】酸、酯、酚醛或酮、芳香醇醛或酮、烯二酚、烯酚醇、烯酚醚等互为同分异构体。 3.肉桂醛的结构简式为 ， , 写出满足下列条件的该物质的所有同分异构体的结构简式

①分子中不含羰基和羟基；

②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其它环状结构。 【答案】如下2种：

【点拨】依据题意，不能写醇、醛、酮。烯醛与炔醚是类别异构。

4.分子式为C 5H 12O 2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子和4个碳原子的二元醇，其同分异构体数目分别是 和 种（不包括一个碳原子上连2个羟基者）。 【答案】2种和6种。

【点拨】注意选含有羟基的最长的碳链为主链。书写时注意结构的对称性，注意依次变换基团的位置。

5.某有机物分子式为C 9H 10O 3，分子中存在苯环、醇羟基和羧基，苯环上有二个取代基且在邻位，符合以上条件的该有机物可能有哪些？写出结构简式。 【答案】如下4种：

⑵HOCHC(CH 3)2CH 2OH ⑴HOCH 2CH(C 2H 5)CH 2OH ①HOCH 2CH(OH)CH(CH 3)2 ②HOCH 2C(OH) (CH 3)CH 2 CH 3 ⑤HOCH 2 CH 2 C(OH) (CH 3) 2

④HOCH 2 CH(CH 3) CH(OH) CH 3 ③HOCH 2 CH(CH 3) CH 2CH 2OH ⑥CH 3CH(OH)C(OH)(CH 3)2

6．乙酸苯甲酯有很多同分异构体，其中含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有5种，它们是：

【答案】

[点拨]题目的限定条件是“含有酯基和一取代苯结构”，不能多取代或写酸、醛等，某酸苯酚酯也属于酯类。

7.阿司匹林（）的同分异构体中属于酯类化合物而且结构中含有苯环和羧

基的二元取代物有：

【答案】有以下几种（还有邻、对位的异构体）。

【点拨】若不限定二元取代物，则还有一元、三元等取代物。如：

8.写出与互为同分异构体的所有芳香族含氧衍生物的结构简式。

【解析】该有机物的分子式为C7H8O，改写成芳香族含氧衍生物：C6H5—CH3O 。含苯环且苯环外的部分为饱和结构，可以是醇、酚、醚等。答案如下：

【点拨】不饱和键之间可以等价转换，一个C=C相当一个环状结构，环内增加一个C=C，则环外就减少一个C=C。

9．分子式为C5H10O2的属于羧酸和酯类物质的同分异构体有哪些？

【解析】根据分子式为C5H10O2，符合C n H2n O2饱和一元羧酸或酯的通式，写出各异构体如下：

【答案】

CH3 CH2CH2 CH2COOH、CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、CH3 C（CH3）2COOH；HCOO CH2CH2 CH2 CH3、HCOO CH2CH2 CH2 CH3、HCOO CH2CH （CH3）2、HCOO CH（CH3）CH2CH3、HCOO C（CH3）3、CH3COO CH2CH2 CH3、CH3COO CH(CH3)2、CH3 CH2 COO CH2CH3、CH3 CH2 CH2COO CH3、(CH3 )2 CHCOO CH3。

【点拨】题目限定只写属于羧酸和酯类物质的同分异构体，不能写其他的类别异构体。

烃

同分异构体的书写专题训练

431800 湖北省京山一中贾珍贵

1．CH2Cl2是否存在同分异构体，为什么？

2．C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体是否一样多？由此可得出的一般规律是什么？3．写出C5H10的所有同分异构体，并用系统命名法命名。

4．写出C4H6的所有同分异构体。

5．写出C5H11Cl的所有同分异构体。

6．甲苯和甲基环己烷的一氯代物各有哪几种？

7． 丙烷的一氯代至八氯代物各有几种同分异构体？哪些种数相同？

8．碳原子数不超过10个的烷烃，其一氯代物只有一种的是哪些？写出它们的结构简式。

9．写出分子式为C 9H 12的芳香烃的所有同分异构体。

10．写出 C 6H 5 —C 4H 9的所有同分异构体。

11．写出结构为的二氯代物的同分异构体。

12．并五苯（

）的一氯代物有 种同分异构体，二氯蒽

（蒽：）有 种同分异构体。

13．已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr 反应，其加成产物只有一种结构。符合此条件的单烯烃有 种，其结构特点是

在这些单烯烃中，若与H 2加成后所得烷烃的一氯代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为 。

14．写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（至少写两种） 。

1．CH2Cl2是否存在同分异构体，为什么？

答：不存在同分异构体。因为甲烷为正四面体结构，CH2Cl2也为四面体结构，不是平面结构。2．C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体是否一样多？由此可得出的一般规律是什么？

答：C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体都是四种，一样多。对于碳原子数相同、结构相似的有机物，有C x H M Cl N与C x H N Cl M的同分异构体一样多。

[点拨]注意等效关系。

3．写出C5H10的所有同分异构体，并用系统命名法命名。（10种）

[点拨]利用通式，判断烃C5H10可能的类别，再分类写出。

4．写出C4H6的所有同分异构体。（9种）

5．写出C5H11Cl的所有同分异构体。（8种）

[点拨]先写碳链异构，再将氯原子连接在碳链的不同位置。

6．甲苯和甲基环己烷的一氯代物各有哪几种？（4+5=9种）

[点拨]注意碳只有四价，键线上少于四价的位置才有氢。

8．丙烷的一氯代至八氯代物各有几种同分异构体？哪些种数相同？

[点拨]注意等效规律。

8．碳原子数不超过10个的烷烃，其一氯代物只有一种的是哪些？写出它们的结构简式。 答：有如下4种：甲烷、乙烷、2，2—二甲基丙烷、2，2，3，3—四甲基丁烷。 它们的结构简式为： CH 4、、CH 3CH 3、C （CH 3）4、（CH 3）3CC （CH 3）3 9．写出分子式为C 9H 12的芳香烃的所有同分异构体。（8种）

[点拨]注意芳香烃一定含苯环。

10．写出C 6H 5 —C 4H 9的所有同分异构体。（4种）

[点拨]注意只写—C 4H 9的所有同分异构体，即只写与苯环相连的丁基的几种同分异构体。

11．写出结构为的二氯代物的同分异构体。（6种）

[点拨]

避免重、漏。也叫“定一移二法”。 12．并五苯（ ）的一氯代物有 4 种同分异构体，二氯蒽

（蒽：）有 15 种同分异构体。

[点拨]注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。

13．已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr 反应，其加成产物只有一种结构。符合此条件的单烯烃有 7 种，其结构特点是 单烯烃结构，并以碳碳双键为中心对称 。

在这些单烯烃中，若与H 2加成后所得烷烃的一氯代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为 CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH = CH CH CH 3 | CH 3

|

CH 3

Cl | | Cl

Cl | Cl |

Cl |

Cl | Cl | Cl

| | Cl

|

Cl Cl

| |

Cl Cl Cl

。

14．写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（至少写两种）。

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为

，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y

同分异构体的书写及判断

同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

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同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。

同分异构体的书写

1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。

同分异构体的异构方式及书写方法

同分异构体的异构方式及书写方法 同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象，也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。近年来，同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等，已经成为各类考试，特别是高考的热点问题。现简单介绍同分异构体的异构方式及写法方法。 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物都存在同分异构现象，同分异构体的异构方式主要有三种：碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如， 和。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如二烯烃（分子中含有两个双键）与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。 二、同分异构体的书写方法 同分异构体的写法有一定的规律。对于烷烃来说，主要采取逐步降级支链移动法，即首先写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。 例1 试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式。 解析：第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为：

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同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

同分异构体书写方法常见题型

同分异构体书写方法常见题型 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是（） ①ＮＨ4ＣＮO与CO(NＨ２)2②CuＳO4·3H２O与ＣuSO4·５H2O?③［Pt（H２O)4]Cl3与[Pt(H２O）2Cl2］·2H2O·Cｌ④Ｃ3H8与C５H１2⑤Ｈ2O与D2Ｏ⑥白磷与红磷 二、同分异构体的类别 类别备注 构造异构碳链异构 高考考查的重点和热点位置异构 类别异构 立体异构顺反异构 偶尔以信息题形式出现 对映异构 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：C nＨ2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯：C nＨ2n—２ n≥3 ③饱和一元醇和饱和一元醚：C n H2n＋2Ｏn≥2?④酚、芳香醇和芳香醚：C n H２n—6O n>6 ⑤饱和一元醛和饱和一元酮：C n H2nＯｎ≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2ｎO2ｎ≥2 ⑦硝基化合物和氨基酸：C n H2n+１ＮO2 ⑧葡萄糖和果糖:C6(Ｈ2O）6 ⑨蔗糖和麦芽糖：C12(Ｈ2O)11?注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同)。?三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短;（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体. ２、位置异构 方法：先写出碳链异构;再移动官能团位置。 （1）烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4Ｈ8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构) ?【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体 ?(2) 一元取代： 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的. 【例４】试写出Ｃ4H9Cｌ的同分异构体.【练习2】碳原子数不超过１0个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种 【练习３】一氯戊烷的同分异构体数目为种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“-CH３"的结构有＿______种。 基元法 甲基：1种；乙基：１种;丙基:2种;丁基：4种;戊基：8种. 【例5】试找出C4Ｈ９－ＯH、Ｃ４Ｈ9-CHO、 C4H9—CＯOH同类别的同分异构体有种。（3) 二元取代:定一移二?步骤：找出氢的种类, 一卤定位，二卤移位. 避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位. 【思考】C3H６Cl2的同分异构体有几种? ?问: Ｃ3H2Cl6的同分异构体有几种？ （4）多元取代 ①换元法 规律：有机物中由ａ个氢原子，若m+ｎ=a，则其m元代物与n元代物种类相等。 【例６】分子式为Ｃ7Ｈ１2O４,其中只含有两个-ＣOＯCＨ3基团的同分异构体(不考虑手性异构）共有种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构)（）A、2４种?B、2８种 C、32种? D、36种 【练习５】已知分子式为C12H12的物质Ａ的结构简式为，A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。 ②定二移三、定三移四 方法: 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基：先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有种； 若由—X、-Ｘ、—X 3个取代基，其结构式有种； 若由—Ｘ、－X 、-Y ３个取代基，其结构式有种。

同分异构体书写技巧专题讲练

同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构 熟记C 1-C 6 的碳链异构: CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 无异构体；C 4 H 10 2种、C 5 H 12 3种、C 6 H 14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C 7H 16 的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C 9H 20 的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C 6H 12 的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C 5H 12 O 2 的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C 9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C 3H 7 X ________种碳链，共有__________种异构体 C 4H 9 X ________种碳链，共有_________种异构体 C 5H 11 X ________种碳链，共有_________ 种异构体

同分异构体书写方法常见题型

同分异构体书写方法常见题型 、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体 【例1】下列各组物质中，两者互为同分异构体的是( ) ① NHCNO 与 C0(NH )2 ②CuSO ? 3HO 与 CuSO - 5H 2O ③[Pt(H 2O )4]Cl 3 与[Pt(H 2O )2Cl 2] - 2H 2O- Cl ④C 3H 8与 C 5H 2 ⑤H 20与 D 20 ⑥白 磷与红磷 、 同 分 异 构 体 的 类 别 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：GH n n > 3 ② 炔烃和二烯烃或环烯： GH 2n-2 n > 3 ③ 饱和一元醇和饱和一元醚： GH2n+2O n > 2 ④ 酚、芳香醇和芳香醚： GH 2n-6O n > 6 ⑤ 饱和一元醛和饱和一元酮： Cf n O n > 3 ⑥ 饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛： GfnQ n ⑦ 硝基化合物和氨基酸：GH 2n+l NO 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基 是等效的。 【例4】试写出GH 9CI 的同分异构体。 【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有 _________ 种 【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 _______ 种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为 __________ 种; 一氯己烷中含有四个“一 CH ”的结构有 ________ 种。 基元法 甲基：1种；乙基：1种；丙基：2种；丁基：4种；戊基：8种。 【例5】试找出C 4H 9-OH GH-CHO C 4H 9-COOH 同类别的同分异构体有 ________ 种。 (3)二元取代：定一移二 步骤：找出氢的种类， 一卤定位，二卤移位。 避免重复：再将卤原子定位在B 位，另一卤原子不能连在a 位。 【思考】GH 3CI 2的同分异构体有几种⑧ 葡萄糖和果糖：C 6(H 2O )6 ⑨ 蔗糖和麦芽糖： C 2(H 2O)11 注意：烷烃没有类别异构。 淀粉和纤维素不是同分异构体 (n 值不同)。 三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短；(2)支链位置由心到边不到端；( 3)支链由整到散，排布对邻间。 【例2】 请写出C 6H 4的同分异构体。 问：C 3 H 2CI 6的同分异构体有几种 (4 )多元取代 ① 换元法 规律：有机物中由a 个氢原子，若 m+n=a,则其m 元代物与n 元代物种类相等。 【例6】分子式为C 7H 2Q ，其中只含有两个一COOCH 基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有 ______种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( ) 2、位置异构 方法：先写出碳链异构；再移动官能团位置。 (1) 烯烃、炔烃 (2) 【例3】写出分子式为 CH ，属于烯烃的同分异构体 (包括立体异构) A 24 种 B 、28 种 C 、32 种 D 、36 种 【练习1】写出分子式为 GH s ,属于炔烃的同分异构体 (2) 一元取代: 【练习5】已知分子式为 C 2H 2的物质A 的结构简式为，A 苯环上二溴代物有 9种同分异构体，由 此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是 _________________ 种；立方烷经硝化可得到六硝基立方 烷，其可能的结构有 种。 ②定二移三、定三移四 方法： 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体

同分异构体写法

例析同分异构体的几种写法 一、主链减碳法 主链减碳法是指将主链上的碳原子逐一拿掉作为支链，再按同分异构体的书写原则，写出各种同分异构体，该法适应于烃类物质的同分异构体的书写，是其它几种写法的前提和基础。 例1：写出C 7H 16的各种同分异构体（书写方便，只写碳干） 主链是7个碳原子 主链是6个碳原子 主链是5个碳原子，取代基为 主链是5个碳原子，取代基为两个 主链是4个碳原子，取代基为3个 （不可能有 ） 从C 7H 16这种烃的同分异构体的书写中，我们可以看出，它应遵循这样的原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。而烯烃或炔烃的同分异构体就是在烷烃各种同分异构体的基础上添加双键或叁键，如C 5H 10属于烯烃的同分异构体 而 这种结构无法添加双键。 二、烃基转化法 烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 例2：分子式为C 10H 20O 2的有机物A 能在酸性条件下水解生成有机物C 和D ，且C 在一定条件下可转化成D ，则A 的可能结构有（ ）种 A 、2 B 、3 C 、4 D 、5 [解析]此题看似复杂，实质上就是根据C 和D 之间能相互转化，判断出C 和D 具有 对称性，水解后生成的酸的分子式应是C 5H 10O 2 即C 4H 9 它的同分异构体种类就 是丁基的各种同分异构体，答案C 三、插入酯基法 —CH 3 C —C —C —C —C —C —C C —C —C —C —C —C C C —C —C —C —C —C C —CH 2 CH 3 C C —C —C —C —C C —CH 3 C C —C —C —C —C C C C —C —C —C —C C C C —C —C —C —C C C C —C —C —C —C C — CH 2 CH 3 C C —C —C —C C C C =C —C —C —C C —C =C —C —C C =C —C —C C C C —C =C —C C C —C —C =C C C —C —C C —COOH

同分异构体书写方法

同分异构体的书写方法讲练专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体

经典同分异构体书写技巧

同分异构体的书写方法专题 中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯； 氨基酸和硝基化合物。 ④烯烃的顺反异构（后面再讲） ⑤对映异构（后面再讲） 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个（不可能有） —CH3—CH2 CH3 【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：

(完整word版)同分异构体书写技巧

同分异构体书写技巧 中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主 要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个（不可能有） —CH3—CH2 CH3 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳架异构，再根据对称关系找出等效位置，在不等效的位置上放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：记忆法、取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【记忆法】 记住已掌握的常见的异构体数： ⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—

同分异构体的书写技巧

解题技能——同分异构体的书写技巧 1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH 4中的4个氢原子等同。 ②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH 3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH 3CH 3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H 等同；苯分子中的6个氢等同；CH 3C(CH 3)2C(CH 3)2CH 3上的18个氢原子等同。 例3 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是( ) 解析 首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：①中有两个甲基连在一个碳原子上，六个氢原子等效；③中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子，如下图所示，即可知①和④都有7种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。 答案 B 2．基团位移法 该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开， 然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 A ．①和② B ．②和③ C ．③和④ D ．①和③

例4 分子式为C 5H 10的链状烯烃，可能的结构有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 3．定一移二法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位 置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 例 5 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有 ( ) A ．5 B ．7 C ．8 D ．10 解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原 子，即α位的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子，再连接其余的α位的和β位的碳原 子，这样形成的二溴代物有7种；定一个β位的碳原子，再连接其余的β位的碳原子，这 样形成的二溴代物有3种。如下图所示，因此，总共有10种。 4．轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线， 再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例6 萘分子的结构式可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并[a] 解析 先写出碳链，共有以下3种： ①C —C —C —C —C ；

同分异构体的书写及其判断方法

同分异构体的书写及其判断方法 一、同分异构体的概念 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点： 1、分子式相同 2、结构式不同： 二、烷烃同分异构体的书写方法 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同、邻到间 例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为： ⑴写出没有支链的主链。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 33 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 3 33 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 三、同分异构体的判断方法 1、记忆法 记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如： ⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种； ⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）； ⑶丙基的结构有两种，即—CH CH2CH3、； 2 ⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。 该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构

的判断方法为： CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢） （有4种等效氢） （有1种等效氢） 故戊基的结构共有8种。 2、基元法 例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：C4H9Cl的结构有4种 3、替代法 依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。 例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 4.对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的判断方法 等效氢的判断方法： ⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 ⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 ⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。 例如：的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少 种？ 解析：该有机物分子中共有4种等效氢，如图所示：，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有4种。