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天然药物化学考试复习资料

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天然药物化学考试复习资料(1)

1、天然药物化学研究的内容有哪些方面?

答:主要是研究各类天然药物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。此外,还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。

2、天然药物的开发和利用有哪几个方面?

答:可概括为:开辟和扩大天然药物资源;提取制药原料和中间体;对天然化合物进行化学修饰或结构改造,创制新药等几个方面。

3、怎样利用有效成分扩大药源?举例说明。

答:当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后,就可以根据此成分的理化特性,从亲缘科属植物,甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到,后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。

4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。

答:以天然活性成分为先导化合物,进行结构修饰或结构改造,以增强疗效,克服毒性,副反应。如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基,抗癌效果不变,而毒性降低。

5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系,举例说明。

答:①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期,适时采集,妥善保存,以发挥药材最大效用。如麻黄的有

效成分为麻黄碱,主要分布在茎的髓部,秋季含量最高。②探知中草药有效成分理化性质后,可建立完善的药材客观标准。如药典规定洋金花中生物碱含量,以莨菪碱计算不得少于0.3%。

6、如何理解有效成分和无效成分?

答:有效成分是指具有生理活性的单体化合物。与有效成分共存的其它化学成分,则为无效成分。两者的划分是相对的,如鞣质,在多数中草药中视为无效成分,但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。另外,随着科学发展,过去认为无效成分的多糖、蛋自质,现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性,而列为有效成分。

7、中草药有效成分提取方法有儿种?采用这此方法提取的依据是什么?

答:①溶剂提取法:利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来,而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法:利用某些化学成分具有挥发性,能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法:利用某些化合物具有升华的性质。

8、溶剂分几类?溶剂极性与值关系?

答:溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数()表示物质的极性。一般值大,极性强,在水中溶解度大,为亲水性溶剂,如乙醇;值小,极性弱,在水中溶解度小或不溶,为亲脂性溶剂,如苯。

9、选择适当溶剂自药材中提取所需成分的理论根据是什么?

答:根据不同的溶剂具有一定程度的亲水性和亲脂性。各类中草药化

学成分同样具有一定程度的亲水性和亲脂性,只要药材成分的亲水性和亲脂性与溶剂的此项性质相当,就会在其中有较大的溶解性。此即“相似相溶”的原则。

10、溶剂选择应注意哪几方面的问题?

答:首先要根据溶剂的极性与被提取成分的性质及共存的其它成分的性质来考虑。同时要注意到溶剂易回收、安全、低毒、价廉等因素。

11、水属于什么性质溶剂?适宜于提取哪些成分?水的优缺点是什么?

答:水是典型的强极性溶剂。适宜提取中草药中的亲水性成分如生物碱盐、有机酸盐、甙类、鞣质、蛋白质、糖类及无机盐。水的缺点是提取液粘度大,过滤浓缩困难,提取液易发霉变质,不易保存。优点:价廉易得,使用安全。

12、为什么药材粉碎过细,反而影响提取效率?

答:提取是包括渗透、溶解、扩散等过程、药材粉末过细,药粉颗粒表面积太大,吸附作用增强,反而影响扩散速度。另一方面,杂质提取量也增加,对有效成分分离不利。

13为什么热提比冷提效率高?

答:因为温度增高,化合物运动速度加快,使渗透、溶解、扩散速度加快,作用增强,所以提取效率增高。

14、提取药材中有效成分时,为什么不必无限制延长提取时间?

答:因为开始提取时,药材中成分随提取时间的延长而提出量增大,直到药材细胞内外有效成分浓度达到平衡为止。平衡后,提取量不随

时间的延长而增加。

15、水蒸气蒸馏法是根据什么原理设计的?

答:水蒸气蒸馏法是根据分压定律设计的。当一种物质与水一起加热至沸腾,总的蒸气压,应为各成分蒸气压之和。由于体系的总蒸气压比任何一纯组分的蒸气压为高,所以混合物的沸点要比任一纯组分的沸点为低。因此,水蒸气蒸馏法可以在较低温度下,把沸点较高的挥发性成分提取出来。

16、升华法简单易行,为什么较少采用?

答:升华法虽简单易行,但药材炭化后,往往产生挥发性焦油状物,粘附在升华物上,不易除去与精制。并可使升华不完全,产率低,有时还伴随有分解的现象,因此较少采用。

17、两相溶剂萃取法是根据什么原理进行?在实际工作中如何选择溶剂?

答:利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中,在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液-液萃取;

18萃取操作时要注意哪些问题?

答:①水提取液的浓度最好在相对密度1.1~1.2之间。②溶剂与水提取液应保持一定量比例。第一次用量为水提取液1/2~1/3,以后用量为水提取液1/4~1/6。③一般萃取3~4次即可。④用氯仿萃取,应避免乳化。可采用旋转混合,改用氯仿;乙醚混合溶剂等。若已形成乳化,应采取破乳措施。

19、萃取操作中若已发生乳化,应如何处理?

答:①轻度乳化可用-金属丝在乳层中搅动。②将乳化层抽滤。③将乳化层加热或冷冻。④分出乳化层更换新的溶剂。⑤加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力,使乳化层破坏。

20、连续萃取法是根据什么原理进行的?

答:利用提取液与溶剂相对密度的差异,使相对密度小的液体为流动相,连续穿过相对密度大的作为固定相的液体,借以将提取液的某种成分“转溶”于溶剂中,从而达到分离的目的。

21、举例说明酸碱沉淀法的应用?

答:不溶于水的内酯类化合物,遇碱开环(有时需加热)生成羟基酸盐而溶于水,再加酸酸化,则重新环合成内酯而从溶液中沉淀析出。借以与其它成分相分离。又如游离生物碱,一般难溶于水,遇酸生成生物碱盐而溶于水中,再加碱碱化,

22、乙醇属于什么性质溶剂?适宜于提取哪些成分?有何优缺点?答:好,提取成分较全面。如95%乙醇适于提取生物碱、挥发油、树脂、叶绿素;60%~70%乙醇适宜提取甙类;30%~50%乙醇可提取蛋白质、多糖类成分。乙醇提取液不霉变、粘度小、易过滤。沸点低,浓缩、回收方便,但易燃。

23、苯属于什么性质溶剂?适宜提取哪些成分?优缺点是什么?

答:苯属亲脂性有机溶剂。适宜于提取亲脂性成分如挥发油、油脂、叶绿素、树脂、游离生物碱、甙元等。苯的优点是:沸点低,易浓缩;选择性强,容易得纯品。缺点:毒性大,易燃、价贵,不易透入植物

组织内,提取时间长,用量大。

24、溶剂提取的方法有哪些?它们都适合哪些溶剂的提取?

答:①浸渍法:水或稀醇为溶剂。②渗漉法:稀乙醇或水为溶剂。③煎煮法:水为溶剂。④回流提取法:用有机溶剂提取。⑤连续回流提取法:用有机溶剂提取。

25、简述各种溶剂提取法优缺点?

答:①浸渍法:适用于遇热易破坏的成分以及含大量淀粉、树胶、果胶、粘液质等多糖的药材。但提取时间长,效率低,提取液易发霉。

②煎煮法:方法简便易行,提取效率比冷浸渍法高。但含挥发性成分及有效成分遇热易破坏不宜采用;对含有多糖类药材,煎煮后药液粘稠,过滤较困难。③渗漉法:由于保持相当的浓度差,提取效率高。但溶剂用量大,费时长。④回流提取法:本法属热浸渍法,提取效率比冷浸渍法高。但遇热不稳定成分,不宜用此法;中途要更换2~3次新溶剂,操作麻烦。⑤连续回流提取法:溶剂用量少,药材总是接触新溶剂,提取效率高;不需中途更换溶剂。缺点提取时间长;对遇热不稳定成分,不适宜。

26、简述影响溶济提取法的因素?

答:①选择合适的溶剂和方法是溶剂提取法的关键。②药材的粉碎度适当。一般用有机溶剂,药材粉末过20目筛。③浓度差是扩散的主要动力。④温度:热提效率高,杂质多。冷提杂质少,效率低。⑤合理时间:用水加热提取,每次煮沸1/2~1小时,用乙醇加热提取,每次1小时为宜。

27、脱铅方法有儿种?各有何特点?

答:①法:本法脱铅彻底,但脱铅液偏酸性,对某些遇酸不稳定的成分要慎重,同时必须通入空气或二氧化碳,将溶液中剩余驱除干净,以免它在处理溶液时参加反应。②中性硫酸盐法:简便,但脱铅不彻底。③强酸型离子交换树脂法:此法脱铅快而彻底,但树脂再生较困难。

28简述结晶法的原理和操作。

答:结晶法是利用混合物中各化合物对某种溶剂的溶解度的差别,而使单一成分以结晶状态析出。结晶法的操作是把事先已经过分离得到较纯的混合物,加入适合的溶剂,加热溶解,形成饱和溶液。趁热滤去不溶的杂质,滤液低温放置或蒸发出部分溶剂,使主要成分析出结晶与留在母液中杂质分离。

29、选择结晶溶剂的原则是什么?

答:选择合适的结晶溶剂应对欲纯化的成分热时溶解度大,冷时溶解度小;而对杂质则冷热都不溶或冷热都易溶,而且溶剂不与欲纯化的物质发生化学反应。

30、层析法的基本原理是什么?

答:利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

31、用硅胶作吸附柱层析的固定相应注意什么?

答:①硅胶为亲水性吸附剂,适用于中性或酸性成分的分离。②硅胶活度与含水量有关,含水量超过17%,失去吸附力。③活化温度为

100~110℃,时间为30分。若超过150℃,丧失吸附力。④样品与硅胶用量比为1∶30~1∶60,较难分离者,可用到1∶500~1∶1000。32、氧化铝与硅胶活性大小用什么表示?

答:氧化铝与硅胶吸附力与自身含水量有关。含水越多,活性越低,吸附能力越小。按含水分多少分为五级:Ⅰ级含水最少,活性最高,吸附能力最强;Ⅴ级含水量最多,活性最低,吸附能力最弱。一般实验使用Ⅱ、Ⅲ级比较适宜。硅胶含水量超过17%以后,已无吸附能力,只可作分配层析的支持剂。

33、氧化铝为什么没有硅胶使用广泛?

答:由于氧化铝副反应多,某些酸性、酚性物质及色素等易与氧化铝结合而不能进行层析,硅胶无此特性。氧化铝层析样品损失较多,硅胶层析样品回收率较高。

34、简述吸附柱层析操作步骤。

答:①装柱:柱高:直径为15∶1~20∶1。分干法、湿法装柱两种。

②加样:将样品溶于洗脱剂后上柱或样品溶于甲醇或丙酮等中,加一定量吸附剂,蒸去溶剂后均匀地加入柱顶。③洗脱和收集。

35、活性炭的吸附力有哪些特性?

答:对亲水性化合物吸附性弱于亲脂性化合物;对分子量大的化合物吸附性强于分子量小的;对芳香族化合物吸附性强于脂肪族化合物。

36、聚酰胺吸附力与哪些因素有关?

答:①与溶剂有关:一般在水中吸附能力最强,有机溶剂中较弱,碱性溶剂中最弱。②与形成氢键的基团多少有关:分子结构中含酚羟基、

羧基、醌或羰基越多,吸附越牢。③与形成氢键的基团位置有关:一般间位>对位>邻位。④芳香核、共轭双键越多,吸附越牢。⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。

37、凝胶层析原理是什么?

答:凝胶层析相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼,层析过程中,小分子化合物可进入网眼;大分子化合物被排阻在颗粒外,不能进入网孔,所受阻力小,移动速度快,随洗脱液先流出柱外;小分子进入凝胶颗粒内部,受阻力大,移动速度慢,后流出柱外。

38、什么是大孔树脂?其分离的原理是什么?

答:大孔树脂是一种不含离子交换基团具有大孔网状结构的高分子材料。它是利用本身的吸附性和筛选性,使各成分获得分离。

39、简述糖的一般性质(性状、旋光性、溶解度等)。

答:单糖包括小分子低聚糖为无色或白色结晶、味甜、具还原性、旋光性。易溶于水及稀醇中,难溶于低极性有机溶剂。多糖已失去糖的一般性质,无甜味,无还原性及变旋性质。但可水解,水解后生成单糖或低聚糖。多糖难溶于冷水,在热水中形成胶体溶液,不溶于醇、苯等有机溶剂。

40、简述糖类常用化学检识方法。

答:①碱性酒石酸铜试剂反应:生成红棕色Cu2O沉淀。②糠醛形成反应:在浓硫酸作用下,糖脱水形成糠醛衍生物与多元酚或芳香胺类缩合生成有色物质。如-萘酚试剂反应。③糖脎反应:-羟基酮(或醛)和3分子苯肼生成糖脎,不同糖生成不同晶形而区别

41、简述糖纸层析的条件。

答:由于糖的水溶性大,常用展开剂选择用水饱和的醇或酚,如酚/水。BAW(4∶1∶5上层)、正丁醇∶苯∶吡啶∶水(5∶1∶3∶1)等。Rf值大小决定于糖上羟基数目,糖上羟基数多,则Rf值小。

42、简述糖的提取、纯化和分离方法。

答:提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50%醇提取;多糖根据可溶于热水,而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法:可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。

43、简述黄芪多糖提取依据。

答:依据:①多糖溶于热水中,采用水煎煮法提取。②多糖不溶于醇,采用逐步提高醇的浓度,使多糖分级在醇中析出,以达到纯化和分离。

44、如何检识药材中含有甙类成分?

答:用斐林试剂比较水解前后有无红棕色沉淀产生或水解后产生的红棕色沉淀量增大。②水解前后测旋光性,由左旋变为右旋性。③甙元的检识反应。

45、甙的溶解性有何特点?

答:甙一般可溶于水、醇、正丁醇,难溶于亲脂性有机溶剂。其溶解度随甙元的结构与连接糖的数目及糖的性质密切相关。甙元上极性基团多,糖分子羟基数目多,则亲水性大。

46、简述甙类提取常用的方法。

答:提取原生甙可用热乙醇或沸水提取法(抑制酶的活性,防止甙键键水解)。提取次级甙可用酶解方法,酶解后用适当浓度醇或乙酸乙酯提取。提取甙元可用醚或氯仿提取或先进行酸水解后用低极性有机溶剂提取。

47、试举例说明香豆素的生物活性。

答:香豆素的生物活性是多方面的:①抗菌作用:如秦皮中的七叶内酯及其甙。②解痉利胆作用:如茵陈中的滨蒿内酯。③光敏作用:如补骨脂内酯。④双香豆素有抗维生素K作用。⑤其他方面:如矮地茶中岩白菜素有止咳作用;蛇床子素治疗脚癣、湿疹、阴道滴虫等。48、简述香豆素的一般性质。

答:①香豆素多为结晶状,大多具香气,小分子有挥发性,升华性。与糖结合成甙则无上述性质。②游离香豆素不溶于水、而可溶于沸水,易溶于醇、氯仿、乙醚等。其甙溶于水,易溶于热水和醇中,难溶于小极性有机溶剂。③甙和甙元因具有α,β-不饱和内酯环结构,可溶于热稀碱中,加酸后又可析出。此性质可用于分离。

49、如何检识某药材中含有香豆素类成分?

答:香豆素类成分多有下列反应:(1)异羟肟酸铁反应呈阳性。(2)酚羟基反应多呈阳性:如三氯化铁试剂反应、重氮化试剂反应。Gibbs 试剂及Emerson试剂应(3)荧光:一般具有蓝色或蓝绿色荧光。

50、羟基香豆素类化合物的纸层析,在不同的pH溶液中展开,其Rf 值有何不同?为什么?

答:羟基香豆素分子中具有酚羟基,显微酸性,并能弱极性化。所以

在碱性溶液中能成盐,解离度增大而使Rf值减小;在中性溶剂中展开易产生拖尾。在酸性溶液中展开,香豆素呈分子状态,解离度小,Rf值增大,故分离效果佳。

51、简述碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据以及提取时注意点。答:香豆素具有内酯环。在热碱溶液中能开环生成羧酸钠盐,而溶于水,加酸后又闭环析出的性质。注意点:提取碱液一般用0.5%NaOH 水溶液,碱液浓度不宜太浓,加热时间、温度不宜过长、过高,以免破坏内酯环而生成酚类及酚酸类。

52、简述木脂素的一般性质。

答:①多为白色结晶,不挥发,少数能升华。②难溶于水,易溶于低极性有机溶剂,结合成甙后水溶性增大。③大部分木脂素都具有光学活性,遇酸、碱易发生异构化,使光学活性和生物活性发生改变。④光照能引起某些木脂素氧化环合等反应。

53、简述木脂素提取的依据及注意点。

答:木脂素为脂溶性,可用亲脂性有机溶剂提取。为了使溶剂易渗透入植物细胞,应先用醇、丙酮提取,减压浓缩后得浸膏,再用乙醚、氯仿等多次抽提。注意:①遇酸、碱易发生异构化,操作应注意。②具内酯结构的木脂素,应注意与碱液接触易开环,引起结构改变。

54、简述醌类化合物的生物活性。

答:醌类具有抗菌、抗病毒、抗癌、治疗冠心病等方面的作用,又因它们能起到传递电子作用,故能促进或干扰某些生化反应。

55、醌类化合物可分为哪几种类型?各举一例?

答:分为四种类利:①苯醌,如辅酶Q10。②萘醌,如紫草素。③菲醌,如丹参醌。④蒽醌,如大黄蒽醌。

56、简述大黄泻下作用其蒽醌甙强于游离蒽醌甙元的原因?

答:游离蒽醌内服后未达到大肠前就被破坏,使泻下作用减弱,而甙中糖起到保护甙元作用,使甙到达大肠,再经水解放出游离蒽醌刺激大肠而引起致泻。

57、蒽醌类化合物可分几类了举例说明。

答:分为:①蒽醌类:多为蒽醌的羟基、羟甲基,羧基等衍生物,又分为大黄素型如大黄素,茜草素型如茜草素。②蒽酚(酮)类:为蒽醌的还原产物。③二蒽酮类:由二分子蒽酮脱去一分子氢聚合而成,如番泻叶甙。

58、简述蒽醌类化合物的溶解性。

答:游离蒽醌为脂溶性,可溶于苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、乙醇中,不溶于水。蒽醒甙能溶于水,易溶于醇,几乎不溶于低极性有机溶剂中。羟基蒽醌甙及甙元,因具酚羟基,可溶于碱性溶液中。

59、叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。

答:其规律:①有羧基取代的蒽醌类化合物呈强酸性。②羟基蒽醌的酸性强于-羟基蒽醌。③酚羟基数目增多,酸性加强,但与羟基位置有关。强弱顺序为:含-COOH>含2个以上β-OH>含一个β-OH>含2个以上α-OH>含1个α-OH。

60、如何应用pH梯度萃取法分离蒽醌类化合物?

答:将总蒽醌溶于乙醚中,再用不同碱性溶液,由弱至强依次萃取出

不同强弱酸性蒽醌类化合物。碱液依次为:5%NaHCO3,5%Na2CO3, 1%NaOH, 5%NaOH。

61、为什么β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌?

答:因为βOH与羰基处于同一共轭体系中,受到羰基吸电子基的影响,使氧原子上的电子云密度降低,质子易于解离。而α-OH虽与拨基亦在同一共轭体系中,但由于与相邻羰基形成分子内氢键,使质子不易解离,故酸性弱。

62、如何用化学方法分离2,7-二羟基蒽醌(A)与3-羧基蒽醌(B)?答:将A,B混合物溶于乙醚(或氯仿)中,用冷5% NaHCO3,液萃取,由于B的酸性强于A而被萃取出,而A只能溶于热的5%Na2CO3,溶液中,故仍留在有机溶剂中。

63、如何检识某药材中是否含有蒽醌类成分?

答:水提取液有下列反应:①碱液显色反应:羟基蒽醌及其甙遇碱液显红或紫红色。②醋酸镁反应:羟基蒽醌类化合物能与0.5%Mg(Ac)2,甲醇液生成橙红、紫红或蓝紫色。升华反应:游离蒽醌具有升华性。

64、简述羟基醌类及其甙TLC检识条件,Rf值大小与化合物结构的关系?

答:吸附剂常用硅胶。展开剂:游离蒽醌可选用亲脂性溶剂系统,如苯:乙酸乙酯(3∶1)或石油醚,甲酸乙酯,甲酸(15∶5∶1上层);蒽醌甙可采用极性较大的溶剂系统,如氯仿:甲醇(9∶1)或丁醇:丙酮:水(10∶2∶1)。Rf值大小与母核上极性基团多少和性质有关。极性基团多,Rf值小;极性基团被亲脂性基团取代,Rf值增大。蒽

醌甙元的Rf值大于蒽醌甙。

65、简述植物药材中提取蒽醌类成分时注意点?

答:蒽醌在植物体中常以游离状态或甙共同存在。一般可用醇提取。但具有羧基的蒽醌又往往与植物体中镁、钾、钙结合成盐的形式存在。因此,可将药材粗粉预先加酸,酸化,使之全部游离后,再用醇提取;若要提取蒽醌甙,应注意酸,酶,以防水解;若只需提取游离蒽醌,则可先加酸进行水解,然后用有机溶剂提取。

66、如何分离2-羟基蒽醌(A)与1,4-二羟基蒽醌(B)?

答:将A.B溶于乙醚或氯仿中,先用冷5% NaOH溶液萃取,由于A 的酸性强于B故先被萃取出,而B只溶于沸的5% NaOH液中,故而留在有机溶剂中。

67、叙述黄酮类的基本母核以及结构分类的依据。

答:基本母核为2-苯基色原酮。现泛指具有6c-3c-6c基本骨架的一系列化合物。分类依据是根据三碳链氧化程度,三碳链是否成环状,B环在C环联接位置将其分为若干类。

69、常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类?

答:分为:①黄酮、黄酮醇类;②二氢黄酮、二氢黄酮醇类;③查耳酮、二氢查耳酮类;④异黄酮、二氢异黄酮类;⑤黄烷醇类;⑥双黄酮类;⑦花色素类;⑧山酮类;⑨噢哢类。

70、试述黄酮(醇)、查耳酮难溶于水的原因?

答:黄酮(醇)、查耳酮A.B环分别与羰基共轭,且共平面性,分子堆砌较紧密,分子间引力大,故难溶于水。

71、试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。

答:二氢黄酮(醇)由于C环已被氢化成半椅式结构,破坏了分子中的平面性,而使分子排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,故水中溶解度稍大;异黄酮的B环与色原酮不在同一平面上,分子间隙大,故水溶性也增大;花色素虽为平面结构,但以离子形式存在,所以水溶性较大。

72、如何检识药材中含有黄酮类化合物?

答:①盐酸镁粉反应:多数黄酮产生红~深红色。②三氯化铝试剂反应:在滤纸上显黄色斑点,紫外光下有黄绿色荧光。③碱性试剂反应:在滤纸片上显黄~橙色斑点,并有荧光。

73、为什么同一类型黄酮甙进行PC,以2%~6%醋酸为展开剂,Rf值大小依次为三糖甙>双糖甙>单糖甙>甙元?

答:由于纸层析流动相为醋酸水极性溶剂,被分离成分极性愈大,移动速度快,Rf值也愈大。甙上连接的糖分子愈多,极性基团愈多,极性也愈大,所以在极性溶剂中Rf值也愈大。

74、为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节?答:碱溶时pH一般调至8~9,不宜过高。因黄酮类在强碱性下,尤其加热情况下,会破坏黄酮母核;加酸酸化时,酸性也不宜太强,一般pH为2~3,太强会使黄酮生成羊盐。使之析出的黄酮又重新溶解,降低收率。

75、试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素(为二氢黄酮类)和补骨脂乙素(为查耳酮类)的依据?

答:根据黄酮类化合物分子中共轭双键多则聚酰胺对它的吸附力强,洗脱力就弱的规律,二氢黄酮的共轭双键链比查耳酮短。因此,聚酰胺对补骨脂甲素的氢键吸附力弱;而查耳酮共轭双键多,氢键吸附力强,洗脱就慢,而达到分离。

76、简述黄芩在贮存过程中变绿的原因。

答:黄芩中含有黄芩甙(黄色)在贮存过程中,在一定温度下,会被酶解出黄芩素。而黄芩素有5,6,7-三羟基结构,性质不稳定,在空气中易被氧化成醌式化合物而变绿色。

77、简述黄芩中提取黄芩甙的依据。

答:黄芩甙上的糖为葡萄糖醛酸,有羧基,在植物体内多呈镁盐形式存在,水溶性大。故用水作溶剂提取。为防酶解,采用沸水提取。又因黄芩甙分子中有羧基,酸性较强。因此提取液用硫酸调pH1~2析出黄芩甙。

78、简述从槐花中提取和精制芸香甙的原理。

答:①利用芸香甙分子中有较多的酚羟基,显弱酸性,故采用碱溶酸沉法提取。②利用芸香甙对冷水(1∶10000)、沸水(1∶200)溶解度差异进行精制。

79、萜类化合物分几类?分类的依据是什么?各类萜在植物体内主要以何形式存在?

答:萜类化合物是根据分子中所含的异戊二烯单位数分类。可分为半萜(植物叶中)、单萜、倍半萜(多集中挥发油中)、二萜(树脂、苦味素)、二倍半萜(海绵、植物病菌、昆虫代谢物)、四萜(胡萝卜素)、

三萜(皂甙、树脂等)、多萜(橡胶)。

80、环烯醚萜衍生物的结构特点是什么?

答:分子中具有环烯醚键,属于单萜衍生物。甙元具有半缩醛结构,常以甙的形式存在植物体内。C7-C8位开裂,形成裂环环烯醚萜。81、青蒿素是哪类化合物?具有何生物活性?如何增强其生物活性?答:青蒿素属倍半萜内酯类化合物。具有抗疟的生物活性。若保留分子中的过氧基,将内酯环的羰基还原成羟基,可增强抗疟活性,并可制成各种衍生物。

82、挥发油应如何保存?为什么?

答:挥发油应装满于棕色瓶内密闭,于阴凉处保存。因挥发油对光线、空气及温度均敏感,若与上述因素经常接触,可因氧化变质分解,相对密度增加,颜色加深,失去原有的香气和挥发性。

83、挥发油的通性有哪些?

答:挥发油多有香气或特异气味,可挥发易溶于亲脂性有机溶剂及高浓度乙醇,几不溶于水。有较高折光性,大多有光学活性,对光线、空气及温度敏感,易氧化变质。

84、以浸取法提取挥发油时,选择的溶剂应具备什么特点?为什么?答:应选择低沸点有抗溶剂。由于挥发油具有亲脂性和挥发性.选用低沸点有机溶剂、既使其溶于有机溶剂中,又可防止回收溶剂时挥发油的损失。

85、试用氮原子杂化方式理论分析烟碱碱性的强弱。

答:氮原子杂化方式有sp、sp2、sp3三种形式,在三种方式中,,s

电子成分递次减少,p电子成分递次增加。p电子比例多,活动性大,易供给电子而碱性强。反之,s电子成分多碱性弱。烟碱有二个氮原子。一个是芳香杂环,吡啶氮,未共享电子对占sp2轨道,pKa3.27。另一个是四氢吡咯环(脂氮杂环),未共享电子对占sp3轨道,pKa8.04,碱性强。

86、简述诱导效应对生物碱碱性的影响。

答:诱导效应包括正诱导效应和负诱导效应,当生物碱分子中的氮原子受到供电子基团的影响(即正诱导效应)时,氮原子上电子云密度增加,碱性增强;当受到吸电子基团影响时(即负诱导效应),氮原子上电子云密度降低,碱性减弱。常见的供电子基是烷基(甲基、乙基等)。常见的吸电子基有苯基、羰基、双键、酯基、醚基、羟基等。

87、生物碱沉淀反应在化学分析中有何用途?

答:生物碱沉淀反应可预试药材中是否存在生物碱;在分离提取过程中,可作为追踪生物碱的指标;可用于分离、纯化生物碱;可用作生物碱的鉴定和含量测定。

88、有哪些化合物可干扰生物碱沉淀反应?怎样排除这些干扰?

答:在药材的酸水提取液中,如含有蛋白质、氨基酸、鞣质、糖和某些甙类、铵盐、内酯结构的化合物能与生物碱沉淀试剂产生与生物碱类似的沉淀,而干扰反应。为了排除这类非生物碱成分的干扰,可以利用游离生物碱与其盐类溶解度的特点,将生物碱的酸水提取液碱化,用有机溶剂萃取,除去上述非生物碱成分后,再进行沉淀反应,才能得到比较可靠的结果。

89、用生物碱沉淀试剂检识生物碱时,为什么要选用数种试剂同时试验,才能得到较准确的结果?

答:各种生物碱对生物碱沉淀试剂的灵敏度不全相同,有些生物碱不能对所有的沉淀试剂都发生反应,所以在检识生物碱时,必须从中选择数种(一般三种)试剂同时试验,这样才能得到较准确的结果。90、为什么生物碱在硅胶薄层中,必须在碱性条件下才能得到较满意的结果?一般加碱的方法有几种?

答:由于硅胶本身显弱酸性,生物碱在硅胶层析板上能形成盐使Rf 值较小或产生拖尾。因此,只有在加碱的条件下,才能得到较满意的结果。加碱的方法有三种:①在湿法铺板时加进一定量的氢氧化钠水溶液。②在中性展开剂中加入一定量的二乙胺或氨水。③在层析槽中放一盛有氨水的小杯。

91、生物碱进行纸层析应注意些什么问题?

答:当生物碱盐类进行纸层析时,应在酸性条件下进行,才能保证生物碱全部以盐的形式存在。由于生物碱盐类能解离成生物碱阳离子,亲水性较强,要求溶剂系统极性也要大;当生物碱以分子进行层析,应在碱性条件下进行,以保证生物碱全部以分子的形式存在。由于分子状态的生物碱亲脂性较大,故溶剂系统的极性也应减小。

92、简述生物碱总碱的水或酸水-有机溶剂提取法。

答:一般采用水或酸水(0.5%~1%盐酸,硫酸、醋酸)使生物碱转为相应的盐类来提取生物碱。提取液经适当浓缩后,加入有机溶剂,在碱性条件下(氨水等)游离出生物碱,进行萃取,除去水溶性杂质,

天然药物化学考试复习资料

天然药物化学考试复习资料(1) 1、天然药物化学研究的内容有哪些方面? 答:主要是研究各类天然药物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。此外,还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。 2、天然药物的开发和利用有哪几个方面? 答:可概括为:开辟和扩大天然药物资源;提取制药原料和中间体;对天然化合物进行化学修饰或结构改造,创制新药等几个方面。 3、怎样利用有效成分扩大药源?举例说明。 答:当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后,就可以根据此成分的理化特性,从亲缘科属植物,甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到,后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。 答:以天然活性成分为先导化合物,进行结构修饰或结构改造,以增强疗效,克服毒性,副反应。如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基,抗癌效果不变,而毒性降低。 5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系,举例说明。 答:①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期,适时采集,妥善保存,以发挥药材最大效用。如麻黄的有

效成分为麻黄碱,主要分布在茎的髓部,秋季含量最高。②探知中草药有效成分理化性质后,可建立完善的药材客观标准。如药典规定洋金花中生物碱含量,以莨菪碱计算不得少于0.3%。 6、如何理解有效成分和无效成分? 答:有效成分是指具有生理活性的单体化合物。与有效成分共存的其它化学成分,则为无效成分。两者的划分是相对的,如鞣质,在多数中草药中视为无效成分,但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。另外,随着科学发展,过去认为无效成分的多糖、蛋自质,现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性,而列为有效成分。 7、中草药有效成分提取方法有儿种?采用这此方法提取的依据是什么? 答:①溶剂提取法:利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来,而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法:利用某些化学成分具有挥发性,能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法:利用某些化合物具有升华的性质。 8、溶剂分几类?溶剂极性与值关系? 答:溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数()表示物质的极性。一般值大,极性强,在水中溶解度大,为亲水性溶剂,如乙醇;值小,极性弱,在水中溶解度小或不溶,为亲脂性溶剂,如苯。 9、选择适当溶剂自药材中提取所需成分的理论根据是什么? 答:根据不同的溶剂具有一定程度的亲水性和亲脂性。各类中草药化

天然药物化学试题与答案

第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”

天然药物化学 重点总结

天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸(AA-MA):脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸:碳链奇数:丙酰辅酶A、支链:异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数:乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径(MVA) 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数:两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L(C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度) 3、分离难易度:A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B(β>100一次萃取分离;10<β<100萃取10-12次;β<2一百以上;β=1不能分离) 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA],碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-],碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂:交换出阳离子,交换碱性物质 阴离子交换树脂:交换出阴离子,交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法: D-木糖(Xyl)、D-葡萄糖(Glc)、D-甘露糖(Man)、D-半乳糖(Gal)、D-果糖(Flu)、L-鼠李糖(Rha) 2、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别:样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应: 醚化反应(甲醚化):Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度:N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解:酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖较去氧糖难水解 (2,6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖)易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中:C5取代基越大越难水解(五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖) C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中:a键(竖键)-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解;即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解;即a>e 6、smith降解(过碘酸反应):Na2SO4、NaBH4,易得到苷元(人参皂苷—原人参二醇) 7、乙酰解反应:β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率(乙酰解反应的易难程度) (1——6)》(1——4)》(1——3)》(1——2)这一页空白没用的,请掠过

天然药物化学期末考试

天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一.单项选择题(50分) 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3,与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4,能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇(1:1) 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分,宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇

天然药物化学复习资料.docx

天然药物化学复习资料 1、天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2、天然药物的来源包括:植物、动物、矿物和微生物,并以植物为主,种类繁多。 3、从药材中提取天然活性成分的方法有:溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。 4、溶解提取法原理:是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。一般来说,两种基本母核相同的成分,其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多,则整个分子的极性就越大,亲水性就越强;若非极性部分越大或碳链越长,则极性越小,亲脂性越强。 5、常见溶剂的极性强弱顺序:石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯<二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸. 6、超临界流体萃取技术特点: ①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便; ⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险,减少环境污染,无公害; ⑤萃取温度低,适用于对热不稳定物质的提取; ④萃取介质的溶解性容易改变,在一定温度下只需改变其压力; ⑥还可加入夹带剂,改变萃取介质的极性來提取极性物质; ⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取; ⑦萃取介质可循环利用,成本低; ⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用,可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。 7、天然药物有效成分的分离: ㈠、根据物质溶解度差别进行分离; ㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离; ㈢、根据物质吸附性差别进行分离; ㈣、根据物质分子大小差别进行分离; ㈤、根据物质离解程度不同进行分离。 8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附;吸附过程三要素:吸附剂、溶质、溶剂;硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂,故有以下特点:⑴对极性物质具有较强的亲和力,极性强的溶质将被优先吸附;⑵溶剂极性越弱,则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。反乙较弱。⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附,但一旦加入极性较强的溶剂时,又可被后者置换洗脱下來。 9、官能团的极性强弱判断:P34页 10、硅胶、氧化铝吸附柱色谱过程中,吸附剂的用量一般为试样量的30~60倍。试样极性较小、难以分离时,吸附用量可适当提高至试样量的100-200倍。 口、吸附柱色谱常用混合洗脱溶剂极性递增表:P36页表1-8. 12、一般T L C展开时使组分R f值达到0?2?0.3的溶剂系统可选为柱色谱分离该子相应组分的最佳溶剂系统。 13、聚酰胺的性质及吸附原理:商品聚酰胺均为高分子聚合物,不溶于水、甲醇、乙醇、乙醸、三氯甲烷及丙酮等常用有机溶剂,对碱较稳定,对酸稳定性较差,可溶于浓盐酸、冰乙酸及甲酸。 14、大孔吸附树脂的吸附原理:根据类似物吸附类似物的原则,一般非极性树脂宜于

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题(1) 一、指出下列各物质的成分类别(每题1分,共10分) 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释(每题2分,共20分) 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X ” 每题1分,共10分) ( )1.13C-NMR 全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 ( )2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。 ( )3.D-甘露糖苷,可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 ( )4.反相柱层析分离皂苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。 ( )5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 ( )6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。 ( )7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。 ( )8.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。 ( )9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 ( )10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分) 1. 糖的端基碳原子的化学位移一般为( )。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2. 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是( )。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用( )。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是( )。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5.黄酮类化合物中酸性最强的是( )黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6.植物体内形成萜类成分的真正前体是( ),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7.将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了( )。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR 光谱中吸收波长( )。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9.挥发油的( )往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10.区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR 光谱中的( )作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分) 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数: (一)总学时数:108学时 (二)理论学时数:54学时 (三)讨论学时数:6学时 (四)实验学时数:48学时 (五)学分数:6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课,学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后,通过本课程的教学,使学生系统掌握天然药物化学成分(主要是生物活性成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能,培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力,为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 (一)所用教材:国家级规划教材,吴立军主编,天然药物化学(第四版),人民卫生出版社。 (二)参考书: 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数:6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务; 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法; 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术;

天然产物复习题(答案版)

第一章绪论 天然产物:天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学:以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物的提取,分离,结构,功能,生物合成,化学合成与修饰及其应用的一门科学,是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路:在天然产物中寻找有生理活性的化合物,从中筛选生理活性极强,有典型结构的化合物作为原型,并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药,这是医药研究和农药开发的常规思路之一,商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法:浸渍法,渗漉法,煎煮法,回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率:植物细胞膜真空破碎法,酸浸渍提取法,超声波强化提取法,微波加热提取法,超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法: 一,未知化合物的结构测定方法: 1)测定样品的物理常数,如熔点和沸点 2)进行检识反应,确定样品是哪个类型的化合物 3)分子式的测定 4)结构分析 二,已知化合物鉴定的一般程序:(可能不考) 1)测定样品的熔点,与已知品的文献值对照,比较是否一致或接近 2)测样品与标准品的混熔点,所测熔点值不下降 值是否一致 3)将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱,比较其R f 4)测样品的红外光谱图,与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较,是否完全一致 1,两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的(B)A,密度不同B,分配系数不同 C,萃取常数不同 D,介电常数不同2,采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是(A) A,硫化氢 B,石灰水 C,雷氏盐 D,氯化钠 3,化合物进行反向分配柱色谱时的结果是(A) A,极性大的先流出 B,极性小的先流出 C,熔点低的先流出 D,熔点高的先流出 4,天然药物水提取中,有效陈分是多糖,欲除去无机盐,采用(A) A,透析法 B,盐析法 C,蒸馏法 D,过滤法 5,在硅胶柱色谱中(正相)下列哪一种溶剂的洗脱能力最强(D)

(完整word版)2017年春西安交通大学17年3月课程考试《天然药物化学》作业考核试题满分标准答案

一、单选题(共 20 道试题,共 40 分。)得分:28 1. 结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离() A. 水蒸气蒸馏法 B. 碱溶酸沉法 C. 系统溶剂法 D. 色谱方法 答案:C 满分:2 分得分:0 2. 人参中的主要成分属于( )。 A. 五环三萜皂苷 B. 四环三萜皂苷 C. 香豆素 D. 黄酮 答案:B 满分:2 分得分:2 3. 黄芪中的主要成分属于( )。 A. 五环三萜皂苷 B. 四环三萜皂苷 C. 香豆素

D. 黄酮 答案:B 满分:2 分得分:2 4. 某化合物测得的IR光谱为:区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰,区域B1330-1245 Cm-1有三个吸收峰,该化合物属于()皂苷。 A. 乌苏烷型皂苷 B. 齐墩果烷型皂苷 C. 达玛烷型皂苷 D. 葫芦素烷型皂苷 答案:B 满分:2 分得分:2 5. A. B. C. D. 答案:A 满分:2 分得分:2

6. A. B. C. D. 答案:A 满分:2 分得分:2 7. 生源的异戊二酸法则认为,自然界存在的二萜化合物都是由()衍生而来。 A. 异戊二酸 B. 甲戊二羟酸 C. 莽草酸 D. 焦磷酸麝子油脂 答案:B 满分:2 分得分:2 8. A. B. C. D.

答案:C 满分:2 分得分:0 9. 分子结构中含有羧基,糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为() A. 人参皂苷-RB1 B. 人参皂苷-RB2 C. 甘草酸 D. 柴胡皂苷-A 答案:C 满分:2 分得分:2 10. 区别三萜皂苷元和三萜皂苷用()。 A. LieBermAnn-BurChArD反应 B. MolisCh反应 C. 盐酸-镁粉反应 D. 异羟肟酸铁反应 答案:B 满分:2 分得分:2 11. 能确定苷键构型的是()。 A. 酸解 B. 乙酰解

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义: 答:促进天然药物的开发和利用,提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如:蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等,这些成分一般无生物活性,称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的:(D) A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分,除了:(E) A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是:ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣,主要是检验其有效成分是否存在。(错) 7、有效部位:含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源?举例说明。 答:当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后,就可以根据此成分的理化特性,从亲缘科属植物,甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到,后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来: Et 2O(乙醚) CHCl 3 (氯仿) EtOAc(乙酸乙酯) n-BuOH(正丁醇) Me 2CO(丙酮) EtOH(乙醇) MeOH(甲醇) C 6 H 6 (苯) 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂,如苯,氯仿,乙醚。亲脂性有机溶剂的特点:选择性强提取成分范围小,沸点低易浓缩,毒性大,易燃,价贵,不易透入织物组织内,提取时间长,用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇,其含量应达 80%以上,可使淀粉,树胶,粘液质,蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸,水,甲醇,乙醇,丙酮,氯仿,乙酸乙酯,二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇,丙酮/水,乙醇/氯仿,乙醇/乙醚,氯仿/乙醚,石油醚/苯。 天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应 答:即α-萘酚试剂反应,指糖或甙在浓硫酸作用下,脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答:提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50%醇提取;多糖根据可溶于热水,而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法:可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

天然药物化学期末考试题及答案

2010年秋季学期期末考试 试卷(A) 考试科目:天然药物化学考试类别:初修 适用专业:制药工程 学号:姓名:专业:年级:班级: 1分,共20分)每题有4个备选答案,请从中选出1个最佳答案,将其序号字母填入括号内,以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1.下列溶剂中极性最强的溶剂是:() A.CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是:() A.EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是:() A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同

C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7.葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换

C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离:()A.黄酮类化合物 B.生物碱类化合物 C.有机酸类化合物 D.苷类化合物 9.P-π共轭效应使生物碱的碱性:()A.增强 B.无影响 C.降低 D.除胍外都使碱性降低 10.供电诱导效应一般使生物碱的碱性:()A.增强 B.降低 C.有时增强,有时降低 D.无影响 11.大多数生物碱生物合成途径为:()A.复合途径

天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)

目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (7) 第三章苯丙素类化合物 (7) 第四章醌类化合物 (11) 第五章黄酮类化合物 (27) 第六章萜类与挥发油 (34) 第七章三萜及其苷类 (42) 第八章甾体及其苷类 (47) 第九章生物碱 (63) 第十章海洋药物 (70) 第十一章天然产物的研究开发 (71) 第一章参考答案 (73) 第二章参考答案 (75) 第三章参考答案 (77) 第四章参考答案 (78) 第五章参考答案 (83) 第六章参考答案 (85) 第七章参考答案 (88) 第八章参考答案 (90) 第九章参考答案 (96) 第十章参考答案 (99) 第十一章参考答案 (100)

第一章总论 一、选择题 (一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号。)1.两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的( B ) A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2.原理为氢键吸附的色谱是( C ) A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3.分馏法分离适用于( D ) A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 脂类成分 4.聚酰胺薄层色谱,下列展开剂中展开能力最强的是(D ) A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5.可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是( D ) A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6.红外光谱的单位是( A ) A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的是( E ) A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是( B ) A. 水>丙酮>甲醇 B. 乙醇>醋酸乙脂>乙醚 C. 乙醇>甲醇>醋酸乙脂 D. 丙酮>乙醇>甲醇 E. 苯>乙醚>甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是( C ) A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是( D ) A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用( C ) A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是( B ) A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是( E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14.采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取,下列溶剂排列顺序正确的是( B) A.C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B.C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C.H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D.CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E.H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3

医科大学考试天然药物化学考查课试题

医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号:[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]

(单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基

C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以

正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4'-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2'-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物:生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径(AA-MA) 主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 (二)甲戊二羟酸途径(MV A) 主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP) 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯(10个碳)倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯(15个碳)三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯(20个碳) (三)桂皮酸途径 主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

2017天然药物化学期末考试答案

天然药物化学 交卷时间:2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是() ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种() ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分:2 知识点:天然药物化学作业题

答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为() ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是() ? A. α-D型, ? B. β-D型, ? C. α-L型, ? D. β-L型 得分:0

知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是() ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为() ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析7.

(2分)在天然界存在的苷多数为() ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是() ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20(S)原人参二醇和20(S)原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH

天然药物化学复习资料

1.按从低到高的极性顺序依次排列常用的有机溶剂 石油醚,苯,无水乙醚,氯仿,乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇,水 (亲脂性:大————小,亲水性:小————大) 2.什么是超临界流体?用超临界流体萃取法提取挥发油有何优缺点。 超临界流体:物质处于其临界温度和临界压力以上状态时,形成一种既非液体也非气体的特殊相态。 优点:①可在低温下提取,热敏性成分尤其适用②缺无溶剂残留、能耗低、安全性高、无污③兼有萃取和分离的作用④产品纯度高,萃取速度快。 缺点:①对极性大或相对分子质量大的成分萃取较难,需加入与溶质亲和力较强的夹带剂以提高溶解度,或需在很高的压力下进行②所用设备属高压设备,投资较大,运行成本高,给工业化和普及带来一定的难度和限制。 3.植物资源有效成分的提取方法有哪些? 常用的提取方法: 溶剂提取法(浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法超声提取法)、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取法。 浸渍法:是将药材用适当的溶剂在常温或温热的条件下浸泡一定时间,浸出有效成分的方法渗漉法:是将药材粗粉置渗漉装置中,连续添加溶剂使渗过药粉,自下而上流动,浸出有效成分的一种动态浸提方法。 煎煮法:是将药材加水加热煮沸,滤过去渣后取煎煮夜的一种传统提取方法 回流法:使用低沸点有机溶剂如乙醇、氯仿等加热提取天然药物中有效成分时,为减少溶剂的挥发损失,保持溶剂与药材持久的接触,通过加热浸出液,使溶剂受热蒸发,经冷凝后变为液体流回浸出器,如此反复至浸出完全的一种热提取方法。 连续回流法:是在回流提取的基础上改进的,能用少量溶剂进行连续循环回流提取,充分将有效成分浸出完全的方法。 超声提取法:是一种利用超声波浸提有效成分的方法,其基本原理是利用超声波的空化作用,破坏植物药材的细胞,使溶剂易于渗入细胞内,同时超声波的强烈震动能传递巨大能量给浸提的药材和溶剂,使它们做高速运动,加强了胞内物质的释放、扩散和溶解,加速有效成分的浸出,极大地提高提取效率。 水蒸气蒸馏法:水蒸气蒸馏法的基本原理是利用水和与水互不相容的液体成分共存时,根据道尔顿分压定律,整个体系的总蒸汽压等于两组份之和,当总蒸汽压等于外界大汽压时,混合物开始沸腾并被蒸馏出来。水蒸气蒸馏装置由水蒸气发生器、蒸馏瓶、冷凝管和接收器四部分组成。 升华法:是利用某些固体物质具有在低于其熔点的温度下受热后,不经熔融就直接转化为蒸汽,遇冷后又凝固为原来的固体物质,使之从天然药物中提出的方法。 超临界流体萃取法:超临界流体萃取是一种利用某物质在超临界区域所形成的流体,对天然药物中有效成分进行萃取分离,集提取与分离与一体的新型技术。常用作超临界流体的物质有二氧化碳、氧化亚氮、乙烷、乙烯、甲苯等其中最常用于天然产物提取的是二氧化碳,因其具有无毒、不易燃易爆、安全价廉、有较低的临界压力(Pc=7.37Mpa)和临界温度(Tc=31.4℃)/对大部分物质不反应、可循环使用等优点。 4. 简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法。 未知天然药物化学结构研究的主要程序: 初步推断化合物的类型→测定分子式,计算不饱和度→确定分子中含有的官能团或结构片段或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的立体结构(构型构象) 采用的方法: 确定分子式,计算不饱和度质谱法、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、核磁共振波谱

天然药物化学各章习题及参考答案

天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) (第十、十一不是重点,没有)

第一章(一) 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为:() A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离() A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物 C、酸性化合物D、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有: A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是: A、连续回流法B、加热回流法 C、渗漉法D、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A.醇提水沉法B.铅盐沉淀法C.碱提酸沉法D.醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有: A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为: A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析,用一种展开剂展开,呈单一斑点,所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,常为有效成分。 一、提取法: 1.溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 理想溶剂(ideal solvents ): (1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小; (3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法(纯化时常用) 条件:合适的溶剂;浓度;温度 1.2 沉淀法: a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分; c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝: ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难, 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序: -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

天然药物化学考试试题

天然药物化学考试试题 一、单项选择题 注:在每小题列出的备选项中只有一个是符合题目要求的。错选、多选或未选均无分。 1两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 2原理为氢键吸附的色谱是 A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 3分馏法分离适用于 A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 4在水液中不能被乙醇沉淀的是 A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 鞣质 5. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分,以氯仿-甲醇9∶1洗脱最后流出色谱柱的是 A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是 A molisch试剂 B苯胺-邻苯二甲酸试剂 C Keller-Kiliani试剂 D醋酐-浓硫酸试剂 7鉴别香豆素首选的显色反应为 A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应 D. 异羟酸肟铁反应 8游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液是由于其结构中存在 A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酮基 9香豆素的基本母核为 A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 10在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 羟基茜草素 11. 1-OH蒽醌的红外光谱中羰基峰的特征是 A. 1675cm-1处有一强峰 B. 1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24-28cm-1 C. 1678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40-57cm-1 D. 在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60cm-1 12中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类

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